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BG GLA NHS ester是一种专用于生物正交标记技术的高活性亲和试剂,常用于分子探针的合成、特异性蛋白修饰以及细胞内标记等领域。
英文名 2-Aminopurine-O-Ph-NHCO-C3-NHS ester
CAS号 1060652-57-4
分子量 481.46
分子式 C22H23N7O6
熔点 N/A
结构与活性基团
BG GLA NHS ester结构上由三部分组成:
O^6-苄基鸟嘌呤部分(BG):这是该分子识别SNAP-tag(从人类O^6-烷基鸟嘌呤-DNA转移酶(hAGT)衍生的融合蛋白)的核心功能团。SNAP-tag能够专一识别并共价结合BG基团,从而实现蛋白位点特异性的标记。
GLA连接臂(戊二酸):作为柔性连接臂,能为BG与NHS酯之间提供合理的空间,使其更适合与大分子如蛋白质相互作用,并利于构象自由度与反应效率的提升。
NHS酯活性基团:N-羟基琥珀酰亚胺酯能与伯胺(-NH2)迅速反应,尤其是在pH 7.0–9.0的水溶液中,生成稳定的酰胺键。因此,可用于标记抗体、肽、聚合物、纳米粒子或其它含胺官能团的生物分子。
用途与应用领域
1. SNAP-tag标记系统中的应用
BG GLA NHS ester的核心用途是用于SNAP-tag系统中的共价标记。SNAP-tag是一种基于酶介导共价结合的标记方法,在活细胞中具有高度专一性、快速反应性和生理条件下稳定性的优点。
BG GLA NHS ester可通过NHS酯与分子探针(如染料、药物、聚合物)上的氨基结合,制得BG-功能化标记物。
该标记物可进一步与SNAP-tag融合蛋白特异结合,实现蛋白质的荧光标记、成像、追踪、拉下、定量等。
2. 荧光标记与分子探针设计
将BG GLA NHS ester与荧光染料(如Alexa Fluor、Cyanine、Rhodamine类)上的伯胺反应,可制得荧光型BG标记探针,用于:
活细胞膜蛋白成像;
细胞器标记;
蛋白质–蛋白质相互作用研究;
高通量筛选。
3. 纳米材料与表面功能化修饰
BG GLA NHS ester也可用于与氨基功能化的纳米粒子(如金纳米粒子、量子点、聚合物微球)进行反应,从而构建特异性识别SNAP-tag的靶向纳米系统,常用于:
靶向递送;
分子诊断;
生物传感平台。
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