结构与功能基团说明
3-叠氮丙酸NHS酯由两部分关键结构组成：
叠氮基团（-N3）
叠氮基是一个非常重要的“点击化学”反应官能团，能在生物正交反应中与炔烃类化合物（如端炔、环辛炔）发生铜催化或无铜的环加成反应（SPAAC），形成稳定的1,2,3-三唑环。该反应具有高效、专一、温和的特点，常用于生物大分子的标记和连接。
NHS酯活性基团
NHS酯是生物化学中常用的活化羧酸衍生物，能与含有伯胺或仲胺的分子迅速反应生成稳定的酰胺键。其水解速度较快，需要避免过多水分。通过NHS酯活化，叠氮丙酸可以方便地与蛋白质、肽、抗体、聚合物等含氨基的生物分子偶联。

英文名 N3-C2-NHSester

CAS号 850180-76-6

分子量 212.16

分子式 C7H8N4O4

熔点 N/A

合成与性质
合成简述
3-叠氮丙酸NHS酯通常由3-叠氮丙酸与N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）和活化剂（如DCC，DIC）在有机溶剂中反应制备而成。
反应中，羧酸被活化成NHS酯，叠氮基团保留且不参与副反应。
理化性质
外观：通常为淡黄色至白色固体粉末
溶解性：易溶于DMF、DMSO、乙醇等极性有机溶剂，水中易水解，不稳定
稳定性：干燥、低温条件下可较稳定保存，但溶液中易水解失活

主要应用领域
生物正交“点击”化学中的关键试剂
作为带有叠氮基的活化酯，3-叠氮丙酸NHS酯可方便地与蛋白质、抗体、肽、核酸等含氨基的生物分子反应，形成叠氮功能化分子。随后这些叠氮化分子能与炔烃类底物进行SPAAC反应（Strain-promoted Azide-Alkyne Cycloaddition），实现且无催化剂的生物分子连接。
生物分子的标记与修饰
用于制备叠氮标记的蛋白质或抗体，便于后续与含炔烃的荧光染料、药物载体等共价偶联，应用于细胞成像、靶向治疗和免疫检测。
与PEG、纳米材料表面氨基反应，赋予其叠氮功能，进一步构建“点击”连接体系。
生物材料与药物递送系统
叠氮基与炔基“点击”反应可用于构筑多功能聚合物、纳米载体、交联水凝胶等生物材料，实现对药物、核酸的靶向输送和控制释放。
多功能交联剂的构建
3-叠氮丙酸NHS酯的NHS酯基团可与生物大分子氨基共价连接，叠氮基团保留用于与炔基材料点击，实现双功能交联和多组分体系的构建。
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