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cas:685082-61-5,Alkyne choline,炔胆碱

时间:2025-07-25 14:20:16       浏览:3

结构特点及功能基团
Alkyne choline 的结构核心是胆碱(Choline),一种天然存在的生物胺,是细胞膜中重要磷脂类物质磷脂酰胆碱(Phosphatidylcholine, PC)及神经递质乙酰胆碱(Acetylcholine)合成的前体。其正电荷的季铵基团赋予分子良好的水溶性和生物相容性。

炔基(Alkyne)的引入则赋予Alkyne choline一种特殊功能:炔基可以作为“点击化学”(Click Chemistry)中炔-叠氮环加成反应(CuAAC)和无铜环加成反应(SPAAC)的反应位点。炔基末端的高反应活性和化学稳定性,使Alkyne choline成为研究细胞膜脂类代谢、神经递质传递以及生物标记的理想分子工具。

英文名 N-(2-Hydroxyethyl)-N,N-dimethyl-2-propyn-1-aminium

CAS号 685082-61-5

分子量 128.19

分子式 C7H14NO+


合成概述
Alkyne choline的合成一般是从胆碱的结构出发,通过有机合成技术在胆碱分子侧链中引入炔基。常用策略包括:
用含炔基的亲核试剂(如丙炔基卤代物)对胆碱前体进行取代反应;
保护胆碱的活性官能团,完成炔基引入后去保护。

主要应用领域
细胞膜脂类代谢研究
Alkyne choline作为胆碱的炔基衍生物,可以被细胞代谢并整合进入磷脂酰胆碱等膜脂中,标记脂质代谢途径。利用“点击”反应将标记脂质与荧光探针或生物大分子偶联,实现对细胞膜脂类的可视化与动态追踪。
神经科学与神经递质研究
胆碱是乙酰胆碱的前体,乙酰胆碱是重要的神经递质。Alkyne choline可用作标记乙酰胆碱代谢路径的工具分子,研究神经元间的信号传递及相关疾病机制。
生物标记与成像
利用Alkyne choline的炔基,可以通过铜催化炔-叠氮环加成(CuAAC)或无铜点击反应,将多种荧光染料、亲和标签或生物活性分子连接到代谢后的脂质或蛋白质,实现高灵敏度、高特异性的细胞内定位及成像。
药物开发与靶向递送
作为带有炔基的胆碱衍生物,Alkyne choline可以修饰药物载体,实现靶向脑部或细胞膜的定向递送。炔基功能使其适合与其它功能分子通过点击反应连接,开发多功能药物递送系统。

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