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GalNAc L-serine,120173-57-1,Fmoc-Ser(Ac3GalNAcα)-OH

时间:2025-08-12 14:45:09       浏览:14

常用名 N-芴甲氧羰基-O-(2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基)-L-丝氨酸

英文名 Fmoc-Ser(O-α-D-GalNAc(OAc)3)-OH

CAS号 120173-57-1

分子量 656.63400

分子式 C32H36N2O13

Fmoc-Ser(O-α-D-GalNAc(OAc)3)-OH

GalNAc L-serine,又称Fmoc-Ser(Ac_3GalNAcα)-OH,是一种糖化学合成关键中间体,由L-丝氨酸与N-乙酰半乳糖胺(GalNAc)通过α-糖苷键连接,且丝氨酸氨基被Fmoc(9-芴甲氧羰基)保护,糖羟基则以三乙酰(Ac_3)形式保护。

该化合物常用于O-糖基化肽和糖蛋白的化学合成,是Mucin型O-糖链(Tn抗原)的重要单元。Fmoc保护基便于在固相肽合成(SPPS)中温和去除(如20%哌啶/DMF条件下),而三乙酰保护可以防止糖羟基在合成过程中发生非特异性反应,直至最终去保护得到目标糖肽。Fmoc-Ser(Ac_3GalNAcα)-OH的结构设计保证了在合成过程中α-构型的立体化学稳定性,并减少副反应。

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