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Fmoc-Ser-OtBu,110797-35-8的描述

时间:2025-08-12 14:46:04       浏览:10

常用名 N-(9-芴甲氧羰基)-L-丝氨酸叔丁酯

英文名 nalpha-fmoc-l-serine tert-butyl ester

CAS号 110797-35-8

分子量 383.43800

密度 1.217g/cm3

沸点 588.356ºC at 760 mmHg

分子式 C22H25NO5

熔点 127ºC

闪点 309.627ºC

N-(9-芴甲氧羰基)-L-丝氨酸叔丁酯

Fmoc-Ser-OtBu是一种丝氨酸衍生的氨基酸保护试剂,分子中氨基由Fmoc(9-芴甲氧羰基)保护,羧基被叔丁酯(OtBu)保护,羟基保持游离或进一步修饰。

它在多肽合成、糖肽化学及药物分子修饰中广泛使用。Fmoc保护的氨基在温和碱性条件下可被选择性去除,而OtBu保护的羧基在酸性条件(如三氟乙酸处理)下稳定,可在最终阶段同时去除。

由于丝氨酸侧链含有羟基,Fmoc-Ser-OtBu常作为O-糖基化反应的受体单体,用于构建糖肽、糖蛋白模型或人工糖链探针。

在固相肽合成(SPPS)中,Fmoc-Ser-OtBu能够有效防止羧基参与副反应,同时保护氨基和羧基功能位点的独立反应性,从而提高合成效率与纯度。此外,OtBu保护还提高了分子的疏水性,便于在有机溶剂中操作。

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