CAS号 15136-27-3

分子量 170.21

分子式 C8H14N2O2

Cyclo(-D-Ala-Val) 是一种环状二肽，由 D-丙氨酸（D-Alanine, D-Ala） 和 L-缬氨酸（L-Valine, Val） 通过肽键连接后分子内环化形成的化合物。

合成方法

溶液相环化合成

先合成 D-Ala-Val 二肽，通过缩合剂（如 DCC、EDC/HOBt）活化羧基，使肽链末端氨基与羧基分子内闭环形成 DKP。

稀溶液条件可减少分子间副反应，提高产率。

固相肽合成（SPPS）

将起始氨基酸固定在固相载体上，依次偶联 D-Ala 和 Val，脱去保护基后进行环化。

Fmoc 或 Boc 保护策略可避免副反应，保证纯度。

环化条件控制

溶剂极性、反应温度及 pH 对环化效率有显著影响。

低浓度可避免分子间缩合副产物，提高环化选择性。

纯化与表征

反相高效液相色谱（RP-HPLC）可获得高纯度产品。

核磁共振（¹H NMR、¹³C NMR）与质谱（ESI-MS）用于结构与分子量确认。

化学性质与优势

刚性与稳定性

DKP 骨架提供环刚性，疏水侧链与环内氢键作用增加分子稳定性。

手性特征

D-L 型组合赋予分子特定空间构象，有利于手性识别及分子组装。

双亲性

具有疏水支链 Val 与极性肽骨架，兼具亲水和疏水区域，适合多相环境应用。

可衍生化

DKP 骨架及氨基酸侧链可通过化学修饰引入功能基团，如荧光基、亲水/疏水修饰，为功能化分子设计提供基础。

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