CAS号 16691-00-2

分子量 258.23

密度 N/A

沸点 N/A

分子式 C10H14N2O6

Cyclo(-Glu-Glu) 是由两个 谷氨酸（Glutamic acid, Glu） 分子通过肽键连接并分子内环化形成的 环状二肽。其核心为 2,5-二酮哌嗪（2,5-Diketopiperazine, DKP） 骨架，这种闭环结构使分子稳定性较高，具有特定的立体构型和化学特性。

合成方法

溶液相环化合成

先合成 Glu-Glu 二肽，通过缩合剂（如 DCC、EDC/HOBt）活化羧基，使分子内氨基与羧基缩合形成 2,5-DKP 环。

低浓度条件可避免分子间副反应，提高环化选择性。

固相肽合成（SPPS）

将起始氨基酸固定在固相载体上，依次偶联两个 Glu 残基，脱去保护基后进行环化。

Fmoc 或 Boc 保护策略可提高环化纯度和产率。

纯化与表征

采用反相高效液相色谱（RP-HPLC）获得高纯度产品。

通过核磁共振（¹H NMR、¹³C NMR）和质谱（ESI-MS）确认分子结构与分子量。

化学与结构优势

高极性与配位潜力

γ-羧基提供极性和潜在配位位点，可用于分子识别或金属离子配位体系。

稳定的闭环结构

DKP 骨架增强分子化学稳定性，使其在溶液及材料体系中耐久性高。

对称性与可控构象

对称环结构使分子在折叠、聚集及超分子组装中表现出可预测的行为。

衍生化潜力

谷氨酸羧基可进行化学修饰，引入功能基团或与其他分子偶联，扩展分子应用。

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