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环状多肽2862-51-3,cyclo(Phe-Phe),环(L-苯丙氨酰-L-苯丙氨酰)

时间:2025-08-15 11:41:14       浏览:109

常用名 环(L-苯丙氨酰-L-苯丙氨酰)

英文名 Cyclo(-Phe-Phe)

CAS号 2862-51-3

分子量 294.35

密度 1.186g/cm3

沸点 594.2ºC at 760 mmHg

分子式 C18H18N2O2

闪点 229.8ºC

环(L-苯丙氨酰-L-苯丙氨酰)

Cyclo(Phe-Phe) 是一种小型环状二肽,由两个 L-苯丙氨酸(Phe)通过 N-末端氨基与 C-末端羧基形成头尾闭环的肽键构成。环状结构赋予该分子高刚性和构象稳定性,同时消除了自由末端,增强了化学和酶学稳定性。

化学性质与结构特征

环状结构与刚性

环状结构通过 N-末端氨基与 C-末端羧基形成肽键闭环,消除了线性二肽中易降解的自由端,提高分子在生物体系中的稳定性。

双苯丙氨酸排列使两个芳香侧链在环内形成疏水堆积和可能的 π-π 相互作用,赋予分子特定构象和刚性。

氨基酸组成特性

苯丙氨酸(Phe):疏水芳香侧链,使分子整体疏水性强,并能与蛋白质受体或其他芳香体系形成 π-π 堆积。

双 Phe 配置增强分子的分子自组装能力,可在水相或有机环境中形成微环或纳米簇。

化学与酶稳定性

环状结构减少酶切位点,提高抗肽酶降解能力,相比线性二肽在生物体系中稳定性显著增强。

对 pH 和温度变化具有良好耐受性,可在缓冲液或生物实验条件下使用。

生物学特性

分子识别与活性潜力

Cyclo(Phe-Phe) 可作为蛋白质活性位点模拟分子或小分子配体,用于研究分子间相互作用。

双芳香疏水侧链的排列使其具备潜在的受体结合能力,可用于药物先导分子开发或分子探针设计。

药物开发与功能化应用

作为小环肽骨架,可通过化学修饰(如荧光标记、PEG 化或活性酯偶联)生成潜在药物候选分子或生物活性探针。

环状二肽的稳定性和疏水特性有利于增强体内半衰期和靶向性。

材料科学与自组装

Cyclo(Phe-Phe) 的双芳香环结构使其易于分子自组装,可形成纳米环、微管或簇状结构。

可应用于纳米材料、药物载体或生物传感器设计,实现功能化材料构建。

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PKH 26,154214-55-8

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