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环二肽15136-34-2,cyclo(Leu-Trp),环(L-亮氨酰-L-色氨酰)

时间:2025-08-15 11:42:26       浏览:1
英文名 Cyclo(L-Leu-L-Trp)

CAS号 15136-34-2

分子量 299.36800

密度 1.182g/cm3

沸点 635.2ºC at 760mmHg

分子式 C17H21N3O2

闪点 337.9ºC


化学概述
Cyclo(Leu-Trp) 是一种小型环状二肽,由 L-亮氨酸(Leu)与 L-色氨酸(Trp)通过 N-末端氨基与 C-末端羧基形成闭环肽键构成。环状结构赋予该分子高度的构象稳定性和刚性,同时消除了线性二肽中易水解的自由末端,使其在化学和生物体系中表现出优良的稳定性。

化学性质与结构特征

环状结构与分子刚性

Cyclo(Leu-Trp) 的环状结构通过肽键闭环消除了自由末端,提高分子在水相及生物体系中的稳定性。

色氨酸的吲哚环与亮氨酸的疏水侧链在环内形成疏水和 π-π 相互作用,使分子构象保持稳定且具有刚性。

氨基酸组成特性

亮氨酸(Leu):疏水性侧链提供分子疏水性,有助于分子在脂质或疏水环境中稳定存在。

色氨酸(Trp):含有芳香吲哚环,可参与 π-π 堆积和疏水相互作用,同时在紫外光区有强吸收,可用于光学检测。

疏水-芳香组合赋予 Cyclo(Leu-Trp) 在水相和疏水相环境中均保持稳定构象的能力。

化学与酶稳定性

环状肽结构减少可被蛋白酶识别的切割位点,使其抗酶降解能力明显增强。

对 pH 和温度变化具有良好耐受性,可在缓冲液和生物实验条件下长期使用。

生物学特性

分子识别与活性潜力

小环肽通常用于模拟蛋白质活性位点或受体配体的构象。

Cyclo(Leu-Trp) 的疏水与芳香结构排列,使其可能与受体或酶活性位点形成特异性相互作用,具有潜在的生物活性。

药物开发与功能化应用

可作为小环肽药物骨架,通过化学修饰(如荧光标记、PEG化、活性酯偶联)生成潜在药物候选分子或分子探针。

环状结构和疏水芳香特性有助于增强体内半衰期和靶向性。

材料科学与自组装应用

Cyclo(Leu-Trp) 的芳香和疏水性有利于分子自组装,可形成纳米环、微环或簇状结构,用于纳米材料、药物递送或生物传感器构建。

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