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Cy5-Diacerein,CY5标记的双醋瑞因的结构合成
双醋瑞因(Diacerein)是一种蒽醌类小分子药物,其结构含蒽醌骨架、酯化羟基及芳香羧基。通过Cyanine 5(Cy5)标记形成Cy5-Diacerein,可用于药物递送体系、荧光示踪及化学研究。结构合成重点在于保持蒽醌核心稳定,同时实现高效偶联。
结构合成特点偶联策略
Diacerein分子中酯化羟基和羧基是主要反应位点。Cy5标记通常通过以下方式实现:
羟基偶联:利用Cy5活性酯或碳酸酯与Diacerein羟基反应生成稳定酯键。
羧基偶联:通过EDC/NHS活化Diacerein羧基,再与Cy5胺基形成酰胺键。
化学稳定性控制
蒽醌骨架在酸性或碱性条件下容易发生氧化或还原反应,因此反应条件需温和、避光,并使用弱缓冲液(如PBS或HEPES,pH 7–8)以保证结构完整。
反应条件优化
溶剂:DMSO或DMF可溶解Diacerein和Cy5,兼顾反应活性。
温度:室温至25°C,防止蒽醌开环或荧光基团降解。
摩尔比:Diacerein与Cy5按1:1.5至1:3比例反应,确保偶联效率同时避免多标记影响分子活性。
产物纯化
柱层析:硅胶或反相C18柱用于初步分离。
HPLC精制:通过梯度洗脱结合荧光检测,确保高纯度Cy5-Diacerein产物。
透析或凝胶过滤:去除游离Cy5及小分子副产物,获得纯净储备液。
表征方法
质谱:确认分子量增加是否与Cy5偶联一致。
NMR:验证蒽醌核心和酯键完整性,同时观察Cy5信号峰。
荧光光谱:检测Cy5标记强度及稳定性,确保可用于示踪实验。
总结
Cy5-Diacerein的结构合成通过羟基或羧基偶联、温和反应条件、纯化与表征实现高效荧光标记。该策略在保持蒽醌核心结构和药物活性的前提下,为药物递送研究、分子示踪及化学机制分析提供可靠方法和实验基础。
产品名称:Cy5-Diacerein,CY5标记的双醋瑞因
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
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