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2-Azido-2-deoxy-D-glucose(简称 2-ADG 或 Azido-Glc)是一种在葡萄糖分子基础上引入叠氮(–N₃)取代基的修饰单糖。其分子特点是 在 2-位的羟基被叠氮基取代,从而形成一个具有高化学反应活性且保持糖分子整体骨架特征的特殊化合物。
常用名 2-叠氮-2-脱氧-D-葡萄糖
英文名 2-Azido-2-deoxy-D-glucose
CAS号 56883-39-7
分子量 205.16900
分子式 C6H11N3O5
结构特点
2-Azido-2-deoxy-D-glucose 仍然保持了 D-葡萄糖的六元吡喃糖环骨架,其余位置上的羟基基本保留,因此在空间构象和亲水性方面与天然葡萄糖非常接近。但在 C-2 位上,–OH 被 –N₃ 替代,显著改变了分子的电子特性和反应活性:
叠氮基的高能特征:–N₃ 基团是一个常用的化学“手柄”,能够在温和条件下参与 点击化学反应,尤其是与炔基的铜催化叠氮-炔环加成反应(CuAAC)或应变促进的无铜反应(SPAAC)。
保留糖的识别能力:因为分子的整体构型与天然葡萄糖接近,2-ADG 可以部分保留其在糖代谢或糖识别中的作用,从而作为“糖模拟物”应用。
应用方向
糖化学研究:作为葡萄糖的衍生物,2-ADG 可作为合成更复杂糖苷或寡糖的中间体。
化学生物学探针:通过叠氮基团与炔基化合物反应,可以在细胞或生物分子中进行标记,用于研究糖代谢路径。
生物正交化学:叠氮基与炔基的高效选择性反应,使得 2-ADG 成为糖分子功能化的重要工具。
材料科学:可用于构建含糖高分子或糖修饰纳米材料,以改善其亲水性和生物相容性。
关于我们:
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