CAS号 1380500-88-8

分子量 230.22

分子式 C11H10N4O2

熔点 N/A

Methyltetrazine COOH 是一种功能化四唑类化合物，其核心结构为甲基取代的 1,2,4,5-四唑环，同时在分子末端含羧基（-COOH）功能团。四唑环结构提供了生物正交化学活性，能够与经末端炔基修饰的生物分子在无铜条件下快速发生反应（称为四唑-炔或四唑-环加成反应），生成稳定的共价键。这种反应具有高度特异性、快速反应速率和生物兼容性，适合在复杂生物体系中进行分子标记和功能化操作。

化学特性方面，Methyltetrazine COOH 荧光惰性，但其化学反应性极高。羧基使其可通过酰化、碳二亚胺或其他化学策略与氨基分子共价结合，实现与蛋白质、肽、寡核苷酸及小分子探针的稳定连接。四唑环的高度共轭结构赋予其化学稳定性和热稳定性，使其在储存和操作过程中保持活性。Methyltetrazine COOH 可溶于 DMSO、DMF 等有机溶剂，标记后的产物通常水溶性良好。储存需避光、低温、干燥，以防羧基水解和化学活性降低。

在实验应用中，Methyltetrazine COOH 常用于生物正交化学标记、荧光探针构建、蛋白质或小分子功能化。通过与末端炔基修饰的分子发生快速环加成反应，可在细胞内或体外体系中实现高效、特异的共价标记，适用于荧光成像、分子追踪、蛋白质修饰及多功能探针构建。其无铜点击反应特点使其能够在对金属敏感的体系中使用，并减少对生物活性的干扰。

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