CAS号 1092689-33-2

分子量 187.20100

分子式 C9H9N5

Tetrazine Amine 是一种含有四氮杂环（tetrazine）骨架的有机小分子化学试剂，其中 R 为氨基修饰基团。Tetrazine 环由一个六元环组成，环中含有四个氮原子，其中两个氮原子相邻形成 N=N 双键结构，这使得其具有独特的电子特性和高度的化学反应活性。Tetrazine Amine 的氨基基团赋予其在有机合成和生物正交反应中额外的功能化能力，能够与多种官能团共价偶联，例如羧酸、活化酯、醛、异氰酸酯等。

化学性质：
Tetrazine Amine 表现为橙红色或深红色固体，具备良好的光学稳定性和化学稳定性。它的 tetrazine 环结构电子缺陷明显，因此呈现强烈的亲电子性，尤其在 1,2,4,5-tetrazine 的位置上，对逆电子要求的烯烃和炔烃特别敏感。Tetrazine Amine 在空气中相对稳定，但在强氧化剂或高温条件下可能分解。

反应特性：
Tetrazine Amine 最为显著的特性是参与 Inverse Electron Demand Diels-Alder (IEDDA) 反应，与含有高能炔烃或环烯烃的化合物（如 trans-cyclooctene, BCN 等）迅速发生 [4+2] 环加成。该反应具有高选择性、高速率和生理条件兼容性，是现代化学生物学中广泛应用的正交“点击”反应策略。此外，氨基基团提供了二次反应的可能性，可通过胺-活化酯或胺-异氰酸酯的偶联方式，将 tetrazine 修饰到多种分子或高分子载体上。

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