CAS号 1191901-33-3

分子量 267.278

密度 1.3±0.1 g/cm3

沸点 369.1±45.0 °C at 760 mmHg

闪点 177.0±28.7 °C

TCO NHS Ester 是一种以 trans-cyclooctene (TCO) 为核心的活性酯化合物，通常是通过 N-hydroxysuccinimide (NHS) 激活羧酸官能团形成的酯。分子中 TCO 环结构呈应力环状态，具有高度的张力，使其在化学反应中呈现极高的反应性，尤其是与 tetrazine 等电子缺陷型 dienes 的 IEDDA 反应。
化学性质：
TCO NHS Ester 通常为固体或油状固体，具有良好的溶解性，可溶于多种有机溶剂如 DMSO、DMF、乙腈等。TCO 的环张力提供了快速反应动力学，而 NHS 酯活化的羧酸官能团能够在温和条件下与胺类物质形成稳定的酰胺键，从而实现 TCO 的高效偶联。
反应特性：
胺偶联：TCO NHS Ester 可与各种胺基分子（如多肽、蛋白质、聚合物或小分子）在缓冲液或有机溶剂中形成酰胺键，实现 TCO 的功能化。
正交点击反应：TCO 与 tetrazine 的 IEDDA 反应速度快，可在室温下数秒到数分钟完成，无需催化剂。该特性使 TCO NHS Ester 成为化学生物学标记和材料修饰的首选试剂。
选择性和生理条件兼容性：反应不干扰大多数天然官能团（如羟基、羧基或巯基），能够在水溶液或生理条件下实现高选择性偶联。

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