- 029-86354885
- 18392009562
CAS号 1353016-70-2
分子量 305.32700
分子式 C19H15NO3
DBCO Acid,即 Dibenzocyclooctyne carboxylic acid,是一种末端带羧酸基的 DBCO 衍生物。与 NHS 酯不同,DBCO Acid 提供了一个可进一步活化或共价修饰的羧基,使其在多种化学功能化策略中具有高度通用性。
化学结构与特性
DBCO 核心:与 DBCO C6 NHS ester 类似,核心结构是一个应力驱动的大环炔,能够无催化地与叠氮基化分子进行 SPAAC 点击反应。该环的张力使得反应速率快且高度选择性。
羧酸末端:末端的羧酸可通过多种化学手段进一步转化:
通过 EDC/NHS 等活化剂形成 NHS 酯,用于蛋白质或多肽修饰。
通过酰胺化或酯化反应连接聚合物、荧光染料或药物分子。
柔性连接:DBCO Acid 可通过不同长度的碳链衔接羧酸末端,提高空间可及性。
主要功能与应用
化学修饰中间体:DBCO Acid 可作为连接器或前体,用于合成各类 DBCO 功能化分子,包括荧光探针、聚合物偶联物、药物-抗体偶联物(ADC)等。
生物正交反应:通过点击反应,DBCO Acid 可以与 Azide 修饰的生物大分子形成稳定的共价键,无需铜催化剂,适合在细胞或体外实验中使用。
多样化偶联策略:羧酸末端可以通过标准羧基活化方法与氨基反应生成酰胺键,也可通过酯化反应连接小分子或聚合物,实现多功能材料设计。
生物材料功能化:可用于水凝胶、纳米颗粒、表面材料等的功能化,结合 DBCO-azide 点击反应,可实现高效、选择性的生物分子修饰和交联。
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