- 029-86354885
- 18392009562
CAS号 1425485-72-8
分子量 333.380
密度 1.3±0.1 g/cm3
沸点 634.4±55.0 °C at 760 mmHg
分子式 C21H19NO3
熔点 N/A
闪点 337.5±31.5 °C
化学结构与特性
DBCO 大环炔核心:Dibenzocyclooctyne 是一个受应力驱动的大环炔结构,能够与叠氮基(Azide)在无催化剂条件下发生快速的 [3+2] 环加成(SPAAC, Strain-Promoted Azide–Alkyne Cycloaddition)反应。这种高选择性点击反应对蛋白质、核酸等生物分子温和无损伤,是现代生物正交化学的重要工具。
C6 链连接:六碳链(hexyl linker)将 DBCO 核心与羧酸末端连接,使末端羧酸具备足够的空间可及性,减少对大分子或表面基团的空间位阻,有利于提高共价偶联效率。
羧酸末端:末端羧酸为活化和后续功能化提供了化学位点,可通过标准羧基活化方法(如 EDC/NHS 或 DCC)与氨基形成稳定的酰胺键,或与醇类形成酯键,实现多样化修饰。
主要功能与应用
生物正交修饰:DBCO C6 Acid 的核心 DBCO 可与叠氮基分子快速、选择性地进行点击反应,无需铜催化剂,适合细胞或体外体系。结合羧酸末端的化学活性,可进一步偶联其他功能分子,实现双功能标记。
蛋白质和多肽修饰:羧酸末端通过活化后,可与蛋白质或多肽的氨基共价结合,形成稳定的酰胺键,为抗体、酶或荧光探针的功能化提供便利。
纳米材料和聚合物表面功能化:C6 链提供的空间优势使其易于与纳米颗粒表面或聚合物链末端偶联,通过 DBCO-Azide 点击进一步修饰,实现多功能纳米载体或智能材料设计。
荧光探针制备:通过与 Azide 修饰的荧光染料点击,可以快速生成功能化探针,用于成像、分析及分子跟踪研究。
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