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Propargyl α-D-Mannopyranoside,854262-01-4

时间:2025-09-03 20:47:38       浏览:94

产品名称:Propargyl α-D-Mannopyranoside,854262-01-4

Propargyl α-D-Mannopyranoside(CAS 号:854262-01-4)是一种带有炔丙基(Propargyl,-CH₂C≡CH)的 α-D - 吡喃甘露糖苷衍生物,融合了碳水化合物的生物相容性与炔丙基的点击化学活性,在糖生物学、细胞表面工程、生物医学成像及药物研发等领域具有重要应用价值。


从分子结构来看,该化合物的核心是 α-D - 吡喃甘露糖环结构,其 C1 位羟基与炔丙基通过糖苷键连接,形成稳定的炔丙基糖苷。α-D - 吡喃甘露糖作为天然单糖,具有良好的生物相容性和生物识别能力,能被细胞表面的特定糖受体(如甘露糖受体)识别和结合,参与细胞黏附、信号传导、免疫反应等多种生理过程;而炔丙基中的炔烃基团(-C≡CH)则为分子提供了特异性反应位点,使其能通过点击化学反应实现多样化的功能化修饰。


炔丙基的化学活性是该分子的关键优势之一,其含有的炔烃基团可与叠氮基团(-N₃)发生高效的点击化学反应,包括铜催化叠氮 - 炔环加成反应(CuAAC)和无铜点击化学反应(如应变促进叠氮 - 炔环加成反应,SPAAC)。CuAAC 反应具有反应条件温和、选择性高、产率高的特点,适用于体外生物分子标记;而 SPAAC 反应无需金属催化剂,可在生理环境下进行,能避免金属离子对活细胞或活体生物体系的毒性影响,更适合活细胞表面修饰和活体水平的研究应用。


在糖生物学研究中,Propargyl α-D-Mannopyranoside 主要用于细胞表面糖基化代谢标记。将其加入细胞培养体系后,细胞可通过己糖激酶等酶的作用将其磷酸化,转化为糖核苷酸前体(如 GDP - 甘露糖类似物),随后参与细胞内的糖基化过程,通过糖基转移酶的作用将带有炔丙基的甘露糖残基整合到细胞表面的糖蛋白、糖脂等糖缀合物中,实现对细胞表面糖链的特异性标记。标记后的细胞表面炔烃基团可与叠氮标记的荧光探针、生物素或其他功能性分子发生点击化学反应,进而通过荧光成像、亲和纯化等技术分析细胞表面糖链的分布、动态变化及结构特征,为研究细胞糖基化异常与疾病(如肿瘤发生发展、神经退行性疾病)的关系提供重要工具。


在生物医学应用领域,该化合物还可用于靶向药物递送系统的构建。利用 α-D - 甘露糖与细胞表面甘露糖受体的特异性结合能力,将 Propargyl α-D-Mannopyranoside 修饰到纳米药物载体表面,可实现载体对甘露糖受体高表达细胞(如巨噬细胞、树突状细胞及部分肿瘤细胞)的主动靶向递送;同时,借助炔丙基的点击化学活性,可进一步偶联荧光染料用于载体的体内分布监测,或偶联治疗药物实现靶向给药,提高药物疗效并降低毒副作用。此外,在疫苗研发中,该化合物可作为糖抗原的前体,通过点击化学反应与载体蛋白偶联,制备糖蛋白疫苗,激发机体的特异性免疫反应,用于传染病或肿瘤的免疫防治。


Propargyl α-D-Mannopyranoside 还具有良好的化学稳定性和生物相容性,在细胞培养和体内实验中对细胞毒性低,不会显著干扰细胞的正常代谢和生理功能;其分子结构中的糖苷键稳定,在储存和使用过程中不易水解,能确保实验结果的可靠性和重复性。这些特性使其成为糖化学与点击化学交叉研究中的重要分子工具,为生物医学领域的多项研究提供了有力支持。

产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏 
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
西安瑞禧生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

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小编:HLL 2025年9月4日

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