产品名称：869186-83-4，2-[(叠氮乙酰基)氨基]-2-脱氧-D-吡喃半乳糖

2-[(叠氮乙酰基) 氨基]-2 - 脱氧 - D - 吡喃半乳糖（CAS 号：869186-83-4）是一种结构特殊的功能性氨基脱氧半乳糖衍生物，分子中同时含有叠氮基团（-N₃）、乙酰基（-COCH₃）和氨基（-NH-），融合了碳水化合物的生物相容性、叠氮基团的点击化学活性及氨基的潜在修饰能力，在糖生物学研究、细胞表面工程、生物医学成像及药物开发等领域具有重要应用价值。


从分子结构解析，该化合物的核心骨架是 2 - 脱氧 - D - 吡喃半乳糖环，其 C2 位的羟基被氨基取代，形成 2 - 氨基 - 2 - 脱氧 - D - 吡喃半乳糖结构，该氨基进一步与叠氮乙酰基（N₃CH₂CO-）通过酰胺键连接，形成 2-[(叠氮乙酰基) 氨基] 结构。2 - 脱氧 - D - 半乳糖是天然存在的氨基糖前体，广泛参与生物体内糖蛋白、糖脂等糖缀合物的合成，是细胞表面糖萼（glycocalyx）的重要组成部分，具有良好的生物相容性和生物识别能力，能被细胞表面的特定糖受体识别，参与细胞黏附、信号传导、免疫应答等关键生理过程；而叠氮乙酰基中的叠氮基团则为分子赋予了特异性反应活性，使其可通过点击化学反应实现多样化的功能化修饰。


叠氮基团是该分子的核心功能位点，其化学性质稳定，在生理环境下不易与其他生物分子发生非特异性反应，但能与炔烃基团（-C≡CH）发生高效的点击化学反应，包括铜催化叠氮 - 炔环加成反应（CuAAC）和无铜点击化学反应（应变促进叠氮 - 炔环加成反应，SPAAC）。CuAAC 反应具有反应条件温和（常温、中性 pH）、选择性极高、产率高且产物稳定性强的特点，适用于体外生物分子的标记和偶联；SPAAC 反应则无需金属催化剂，可在活细胞或活体生物体系内进行，能避免金属离子对生物系统的毒性影响，更适合活细胞表面糖链修饰和活体水平的研究应用。


在糖生物学研究中，该化合物主要用于细胞表面糖基化代谢标记。将其加入细胞培养体系后，细胞可通过主动运输将其摄入胞内，在相关酶（如脱乙酰酶）的作用下，叠氮乙酰基中的乙酰基可能被去除，释放出带有叠氮基团的氨基半乳糖前体，随后该前体参与细胞内的糖基化过程，通过糖基转移酶的作用将带有叠氮基团的半乳糖残基整合到细胞表面的糖蛋白、糖脂等糖缀合物中，实现对细胞表面特定糖链（如 O - 连接糖链、N - 连接糖链）的特异性标记。标记后的细胞表面叠氮基团可与炔烃标记的荧光探针、生物素、抗体或其他功能性分子发生点击化学反应，进而通过荧光成像技术观察细胞表面糖链的分布和动态变化，或通过亲和纯化技术富集带有标记糖链的生物大分子，用于糖蛋白组学分析，为研究细胞糖基化异常与疾病（如肿瘤、炎症、神经退行性疾病）的发生机制提供重要依据。


在生物医学应用领域，该化合物可用于靶向药物递送系统的构建。利用其半乳糖残基与细胞表面半乳糖受体（如肝细胞表面的去唾液酸糖蛋白受体）的特异性结合能力，将其修饰到纳米药物载体表面，可实现载体对特定细胞的主动靶向递送；同时，借助叠氮基团的点击化学活性，可进一步偶联荧光染料用于载体在体内的分布监测，或偶联治疗药物实现靶向给药，提高药物在病灶部位的富集度，减少对正常组织的损伤。此外，在疫苗研发中，该化合物可作为糖抗原的模拟物，通过点击化学反应与载体蛋白偶联，制备糖蛋白疫苗，激发机体的特异性免疫反应，用于传染病或肿瘤的免疫防治。

产地：西安
规格：50mg 100mg 500mg
纯度：95%
状态：固体/粉末
储藏条件：冷藏 
温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！
西安瑞禧生物科技有限公司是一家集研发，生产，销售为一体的高科技企业，可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等，可以满足不同客户的定制需求。

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endo BCN-OH，1263166-90-0小编：HLL 2025年9月4日