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产品名称:Norbornene-5-TAMRA,降冰片烯-5-甲基罗丹明
Norbornene-5-TAMRA(降冰片烯 - 5 - 甲基罗丹明)是由降冰片烯(Norbornene)基团与 5 - 甲基罗丹明(5-TAMRA)荧光染料通过化学偶联形成的功能性分子探针,融合了降冰片烯的高效生物正交反应活性与 TAMRA 的橙红色荧光成像能力,在生物分子特异性标记、活细胞成像及生物医学检测领域具有独特应用优势。从分子结构与功能关联来看,降冰片烯作为一种双环烯烃类化合物,其核心反应特性是能与四嗪(Tetrazine)基团发生高效的生物正交反应 —— 逆电子需求 Diels-Alder 反应(IEDDA 反应),该反应具有反应速率极快(动力学常数可达 10⁶-10⁷ M⁻¹s⁻¹,是目前已知最快的生物正交反应之一)、条件温和(无需催化剂、可在生理 pH 与常温下进行)、对生物分子无毒性且副产物(氮气)易扩散的特点,能够在复杂生物体系(如活细胞内、活体动物体内)中实现对目标生物分子的快速、特异性标记;而 5-TAMRA 作为罗丹明类荧光染料的典型代表,发射波长约为 570-590nm,呈明亮的橙红色荧光,具有较高的荧光量子产率(约 0.5-0.6)与良好的光稳定性,且激发光(通常为 540-560nm)易与常用荧光显微镜的激光光源匹配,便于常规成像实验开展,同时其荧光信号在细胞内背景干扰较小,适用于高分辨率的生物分子定位观察。
在应用场景方面,Norbornene-5-TAMRA 凭借其快速反应特性与优异荧光性能,在活细胞内动态分子标记与成像研究中表现突出。例如,在蛋白质动态追踪实验中,可通过基因工程技术(如基因融合表达)或化学修饰方法,将四嗪基团偶联到目标蛋白质(如细胞骨架蛋白、膜受体蛋白、酶分子等)上,随后将 Norbornene-5-TAMRA 直接加入细胞培养液中,由于降冰片烯与四嗪的 IEDDA 反应速率极快,探针可在数分钟内穿透细胞膜进入细胞内,与目标蛋白质发生特异性反应实现荧光标记,进而通过共聚焦激光扫描显微镜实时观察蛋白质在细胞内的运动轨迹、相互作用及功能动态(如酶促反应过程中的构象变化、受体介导的内吞作用)。在生物分子相互作用分析中,Norbornene-5-TAMRA 也可用于荧光共振能量转移(FRET)实验,例如将其标记在受体蛋白上,同时将荧光供体(如 FITC)标记在配体分子上,当配体与受体结合时,二者距离拉近,引发 FRET 效应,通过检测供体荧光强度的降低与受体(TAMRA)荧光强度的增强,可定量分析配体 - 受体的结合亲和力与结合动力学,为药物筛选(如针对受体的小分子抑制剂筛选)提供数据支持。
在体外诊断与生物传感领域,Norbornene-5-TAMRA 可用于构建高灵敏度的检测平台。例如,在核酸检测中,可设计含四嗪修饰的核酸探针(如 DNA 探针、RNA 探针),与目标核酸(如病毒 RNA、基因突变片段)杂交后,再加入 Norbornene-5-TAMRA,通过 IEDDA 反应实现荧光标记,随后通过荧光分光光度计或荧光定量 PCR 仪检测荧光信号强度,实现对目标核酸的定性与定量分析,其快速反应特性可缩短检测时间,提高诊断效率。从理化性质与使用注意事项来看,Norbornene-5-TAMRA 在极性有机溶剂(如 DMSO、DMF)中溶解性较好,在水相缓冲液中溶解度中等,因此在生物实验中建议先将其溶解于少量有机溶剂(如 DMSO 浓度不超过 5%),再缓慢加入到水相体系中,避免因浓度过高导致分子聚集,影响荧光性能与反应效率。其光稳定性较好,但长时间暴露于强激发光下仍可能发生光漂白,因此成像实验中需控制激发光功率与照射时间,或采用抗光漂白剂改善成像效果。此外,降冰片烯与四嗪的 IEDDA 反应对反应体系中的氧气不敏感,但过高的盐浓度可能会轻微影响反应速率,因此建议使用低盐浓度的缓冲液(如 1×PBS,含盐浓度约 137mM NaCl)进行反应,以保证最佳反应效率。同时,需注意避免体系中存在含巯基(-SH)的分子(如谷胱甘肽)过量,尽管巯基对 IEDDA 反应无直接抑制作用,但可能与 TAMRA 染料发生弱相互作用,影响荧光信号稳定性,必要时可加入适量的巯基封闭剂(如 N - 乙基马来酰亚胺,NEM)。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
西安瑞禧生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

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小编:HLL 2025年9月11日
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