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- 18392009562
产品名称:S-HyNic,133081-27-3,NHS-HYNIC N-羟基琥珀酰亚胺-6-肼基烟酰胺
S-HyNic(化学名:N - 羟基琥珀酰亚胺 - 6 - 肼基烟酰胺,CAS 号 133081-27-3,简称 NHS-HYNIC)是一种重要的双功能化学交联剂与生物分子修饰试剂,其分子结构中同时包含 N - 羟基琥珀酰亚胺酯(NHS ester)基团与肼基烟酰胺(HYNIC)基团,分别承担与氨基生物分子偶联及后续特异性反应的功能,在蛋白质标记、抗体偶联药物(ADC)制备、生物传感及核医学成像等领域具有广泛应用。从分子功能设计来看,NHS ester 基团是常见的活性酯基团,其核心特性是能与生物分子(如蛋白质、多肽、抗体)中的伯氨基(-NH₂,主要来自赖氨酸残基的 ε- 氨基或 N 端氨基)发生高效的亲核取代反应(酰胺化反应),形成稳定的酰胺键,反应条件温和(通常在 pH 7.0-8.5 的缓冲液中,室温下即可进行),且副产物(N - 羟基琥珀酰亚胺,NHS)易通过透析或层析法去除,对生物分子的结构与活性影响较小;而肼基烟酰胺(HYNIC)基团中的肼基(-NH-NH₂)则是关键的反应位点,能够与醛基(-CHO)或酮基(-C=O)发生特异性的缩合反应,形成腙键(-C=N-NH-),该反应同样具有较高的特异性与反应效率,且腙键在生理条件下具有一定的稳定性,同时也可通过调节 pH 或加入肼类化合物实现可逆性断裂,为生物分子的可控释放或动态修饰提供可能。
在应用场景中,S-HyNic 的双功能特性使其在蛋白质与抗体的化学修饰中发挥核心作用。例如,在抗体偶联药物(ADC)的制备中,ADC 通常由抗体、连接子与细胞毒性药物三部分组成,S-HyNic 可作为连接子的关键组件:首先通过其 NHS ester 基团与抗体上的赖氨酸残基氨基反应,将 HYNIC 基团偶联到抗体表面,形成 HYNIC 修饰的抗体;随后,若细胞毒性药物分子上修饰有醛基或酮基(可通过化学改造引入),则可通过 HYNIC 的肼基与药物的醛 / 酮基发生缩合反应,形成稳定的腙键连接,实现抗体与药物的偶联。这种偶联方式的优势在于反应条件温和,能够有效保留抗体的靶向结合活性与药物的细胞毒性,同时腙键在肿瘤微环境(通常为酸性,pH 5.0-6.5)下可缓慢水解,实现药物在肿瘤细胞内的定点释放,减少对正常细胞的毒性,提升 ADC 的治疗指数。在核医学成像领域,S-HyNic 也是常用的放射性核素标记试剂,例如在锝 - 99m(⁹⁹ᵐTc)标记的显像剂制备中,⁹⁹ᵐTc 是临床常用的放射性核素,具有半衰期短(6.02 小时)、辐射剂量低、成像质量高的优势,但需通过螯合剂与生物分子偶联;S-HyNic 可先与靶向生物分子(如肿瘤靶向肽、抗体片段)偶联,引入 HYNIC 基团,随后 HYNIC 基团可与⁹⁹ᵐTc 及辅助配体(如三苯基膦衍生物)形成稳定的三元络合物,实现放射性核素的标记,制备出用于肿瘤显像的放射性药物,如 HYNIC - 奥曲肽(用于神经内分泌肿瘤显像)。
在生物传感与体外诊断领域,S-HyNic 可用于构建高特异性的检测平台。例如,在酶联免疫吸附试验(ELISA)的改进中,可将 S-HyNic 通过 NHS ester 基团与酶(如辣根过氧化物酶,HRP)偶联,引入 HYNIC 基团,同时将醛基修饰的抗体固定在酶标板上,通过 HYNIC 与醛基的缩合反应实现酶与抗体的特异性偶联,这种偶联方式相比传统的戊二醛交联法具有更高的特异性,可减少非特异性结合,提升 ELISA 检测的灵敏度与准确性。从理化性质与使用注意事项来看,S-HyNic 通常为白色或类白色粉末,易溶于极性非质子溶剂(如 DMSO、DMF),在水相缓冲液中溶解度较低且易水解,因此在使用前需现配现用,避免长时间储存于水相体系中。其 NHS ester 基团的水解速率受 pH 影响较大,在酸性条件下(pH <6.0)水解缓慢,在碱性条件下(pH> 8.5)水解速率加快,因此在与生物分子氨基偶联时,需严格控制反应体系的 pH 在 7.0-8.5 之间,以平衡反应效率与基团稳定性。此外,S-HyNic 的肼基具有一定的还原性,在储存过程中需避免与强氧化剂接触,同时应避光储存于 - 20℃干燥环境中,防止因光照或高温导致分子降解。在生物分子偶联实验中,需根据目标分子的氨基含量控制 S-HyNic 的投料比例(通常为 10:1 至 50:1 的摩尔比),避免过量投料导致生物分子过度修饰,影响其活性;偶联反应完成后,需通过凝胶过滤层析(如 Sephadex G-25)或透析法去除未反应的 S-HyNic 与副产物 NHS,以获得高纯度的修饰产物。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
西安瑞禧生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

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