产品名称：endo-BCN-O-PNB，1263166-91-1

endo-BCN-O-PNB（CAS 号 1263166-91-1）是一种结构明确、反应活性优异的生物正交反应试剂，其分子结构由 endo - 双环 [6.1.0] 壬炔（endo-BCN）基团、氧醚连接臂（-O-）与对硝基苄酯（PNB，p-Nitrobenzyl ester）基团三部分组成，其中 endo-BCN 是核心反应位点，PNB 是保护基团，主要用于生物分子的特异性修饰与功能化，在蛋白质标记、药物递送系统构建、活细胞成像及生物医学研究中具有重要应用价值。从分子结构与反应特性来看，endo-BCN 属于环炔烃类化合物，其核心优势在于能与叠氮基团（-N₃）发生高效的生物正交反应 —— 应变促进的叠氮 - 炔环加成反应（SPAAC 反应）。与传统的铜催化叠氮 - 炔环加成反应（CuAAC）相比，SPAAC 反应无需金属催化剂（如铜离子），避免了金属离子对生物分子（如蛋白质、核酸、活细胞）的毒性与结构破坏；同时，endo-BCN 的双环结构赋予了炔基较高的环张力，大幅提升了反应活性，反应动力学常数可达 10³-10⁴ M⁻¹s⁻¹，能够在生理条件下（pH 7.0-7.5，常温）快速完成与叠氮基团的环加成反应，形成稳定的三唑环结构，且反应具有极高的特异性，不与生物体内的其他官能团（如氨基、羧基、巯基）发生交叉反应，适用于复杂生物体系中的精准修饰。


从保护基团功能来看，对硝基苄酯（PNB）基团是一种常见的酯类保护基团，其主要作用是保护分子中的羟基或羧基等活性基团，在特定条件下（如酸性条件、催化氢化或酶解）可发生选择性脱保护反应，释放出活性基团，实现后续的功能化反应。在 endo-BCN-O-PNB 分子中，PNB 基团通过氧醚键与 BCN 连接，对 BCN 的反应活性无影响，同时可通过脱保护反应引入其他功能性基团（如氨基、巯基、羧基或其他生物活性分子），拓展其应用范围。例如，在药物递送系统构建中，可先将 endo-BCN-O-PNB 通过 SPAAC 反应与叠氮修饰的纳米载体（如脂质体、聚合物纳米粒）偶联，再通过脱除 PNB 基团释放出羟基，随后利用羟基与药物分子的羧基发生酯化反应，实现药物的负载，这种分步反应策略可确保药物负载的特异性与高效性，同时避免药物分子对 BCN 反应活性的影响。


在应用场景方面，endo-BCN-O-PNB 的生物正交反应特性使其在蛋白质特异性标记中应用广泛。例如，在抗体修饰中，可先通过化学方法将叠氮基团偶联到抗体的赖氨酸残基或糖链上，形成叠氮修饰的抗体；再将 endo-BCN-O-PNB 与抗体在生理缓冲液中孵育，通过 SPAAC 反应实现 BCN-PNB 基团与抗体的偶联；随后通过脱保护反应去除 PNB 基团，释放出羟基，进而可通过羟基引入荧光染料（如 Cy5、FITC）、放射性核素（如⁹⁹ᵐTc、¹⁸F）或细胞毒性药物（如紫杉醇、阿霉素），制备出荧光标记抗体、放射性显像抗体或抗体偶联药物（ADC），用于肿瘤的诊断与治疗。在活细胞成像研究中，endo-BCN-O-PNB 可与叠氮修饰的细胞穿透肽（如 TAT 肽、RGD 肽）偶联，形成 BCN-PNB - 肽复合物，该复合物可通过细胞穿透肽进入活细胞内，再通过脱保护反应释放出 BCN 基团，随后与细胞内预先标记的叠氮修饰目标蛋白质发生 SPAAC 反应，实现对细胞内蛋白质的特异性荧光标记（需后续偶联荧光染料），进而通过荧光显微镜观察蛋白质的动态分布与功能。


在体外诊断试剂开发中，endo-BCN-O-PNB 可用于构建高灵敏度的生物传感器。例如，在核酸检测传感器中，可将 endo-BCN-O-PNB 固定在芯片表面，通过 SPAAC 反应与叠氮修饰的核酸探针偶联，形成核酸探针修饰的芯片；当样本中存在目标核酸时，目标核酸与探针发生杂交反应，随后通过脱除 PNB 基团释放出羟基，再利用羟基与荧光标记的小分子化合物反应，产生荧光信号，通过检测荧光强度实现对目标核酸的定量分析，其高特异性的 SPAAC 反应可减少非特异性杂交带来的背景干扰，提升检测灵敏度。从理化性质与使用注意事项来看，endo-BCN-O-PNB 通常为白色或淡黄色固体，易溶于二氯甲烷、氯仿、DMSO、DMF 等极性有机溶剂，在水相缓冲液中溶解度较低，因此在生物实验中需先将其溶解于少量有机溶剂（如 DMSO 终浓度不超过 5%），再缓慢加入到水相体系中，避免因浓度过高导致分子聚集，影响反应效率。其 BCN 基团的反应活性受温度影响较小，但在强光照射下可能发生部分分解，因此需避光储存与操作。PNB 基团的脱保护反应条件需根据具体应用场景选择，例如在活细胞内脱保护时，应选择酶解（如酯酶催化）等温和条件，避免酸性或氢化条件对细胞造成损伤；在体外反应中，可选择三氟乙酸（TFA）等酸性条件实现快速脱保护。此外，endo-BCN-O-PNB 应储存于 - 20℃干燥、避光环境中，避免反复冻融，以防止分子降解影响反应性能。在与生物分子偶联时，需根据目标分子的叠氮基团含量控制试剂的投料比例（通常为 20:1 至 100:1 的摩尔比），确保反应充分进行，同时避免过量投料导致非特异性修饰；反应完成后，需通过透析、凝胶过滤层析等方法去除未反应的试剂，获得高纯度的修饰产物。

产地：西安
规格：50mg 100mg 500mg
纯度：95%
状态：固体/粉末
储藏条件：冷藏 
温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！
西安瑞禧生物科技有限公司是一家集研发，生产，销售为一体的高科技企业，可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等，可以满足不同客户的定制需求。

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小编：HLL 2025年9月11日