常用名 2-叠氮-2-脱氧-D-葡萄糖

英文名 2-Azido-2-deoxy-D-glucose

CAS号 56883-39-7

分子量 205.16900

分子式 C6H11N3O5

2-Azido-2-deoxy-D-glucose 是一种葡萄糖的衍生物，其特点是在葡萄糖分子的 2 位羟基被氮三键官能团（叠氮基，–N₃）取代。这一结构的引入不仅改变了原本的化学环境，还赋予了分子特殊的化学活性。

从分子结构角度看，2-Azido-2-deoxy-D-glucose 的骨架依然保持 D-葡萄糖的吡喃环形式，保留了 1、3、4、6 位的羟基，而在 2 位原本的羟基被 –N₃ 取代。这种改造具有两方面意义：一方面，叠氮基团在分子中作为一个活性“手柄”，能够参与高效的环加成反应，如铜催化的点击化学（CuAAC）或应变促进的无铜点击反应（SPAAC）；另一方面，这一取代不会彻底破坏葡萄糖的亲水性，因此其在水相体系中依然具备较好溶解性和化学稳定性。

在合成上，2-Azido-2-deoxy-D-glucose 通常由 2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖为前体，通过叠氮化反应获得。合成路线一般分为以下几个步骤：首先以 D-葡萄糖或其衍生物为起点，经过氨基化处理生成 2-氨基-2-脱氧结构；随后，氨基通过重氮化反应或磺酰化—取代反应转化为叠氮基团。合成过程中需特别控制反应条件，以保证吡喃环结构不被破坏，并保持其他羟基的完整性。

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