CAS号 1222468-90-7

分子量 752.94

分子式 C33H52N8O8S2

p-SCN-Bn-Deferoxamine（对异硫氰酸苄基-去铁胺，简称 p-SCN-Bn-DFO）是一种衍生化的螯合剂分子，其核心骨架来源于天然产物 去铁胺（Deferoxamine, DFO），这是一种著名的三羟肟酸类铁螯合剂。通过在 DFO 的分子结构中引入 苯基异硫氰酸基（p-SCN-Bn） 功能团，使其具备与生物分子（如抗体、多肽、蛋白质等）的 共价偶联能力。该化合物广泛用于分子探针、靶向分子影像剂以及金属离子结合体系的构建。

从化学结构上看，DFO 部分提供了强效的金属螯合能力，尤其对 Fe³⁺、Ga³⁺、Zr⁴⁺ 等高电荷密度金属离子具有极高的亲和力和稳定性。螯合作用的基础来源于其羟肟酸基团，通过与金属离子形成六配位或八配位的络合物，从而牢固地锁定金属离子。引入 p-SCN-Bn 基团的目的是为分子赋予 高效的偶联能力，其中 -N=C=S 异硫氰酸活性基团能够与多肽或抗体上的伯胺基团（来自赖氨酸残基或其他氨基化修饰位点）发生亲核加成反应，形成稳定的 硫脲键。这种化学结合方式简便高效，在中性至弱碱性条件下即可实现，且生成物在生理条件下表现出良好的稳定性。

p-SCN-Bn-DFO 的另一个重要特点是其在放射化学和分子影像学中的应用价值。随着 锆-89（⁸⁹Zr） 等放射性同位素在免疫显像（immuno-PET）中的兴起，DFO 衍生物成为 ⁸⁹Zr 螯合剂。Zr⁴⁺ 与 DFO 的结合常以八配位络合物的形式存在，结合常数极高，可有效避免金属离子从螯合剂中解离。由于 p-SCN-Bn 基团的存在，研究人员能够快速、稳定地将 DFO 锚定在抗体表面，从而制备出具有靶向性和高成像信噪比的抗体显像剂。

在实际应用中，p-SCN-Bn-DFO 的优势主要体现在以下几个方面：

高金属结合稳定性：对多种三价或四价金属离子表现出极强的亲和力和配位稳定性，避免游离金属离子带来的非特异性信号。

易偶联特性：p-SCN-Bn 基团与胺基的反应条件温和，适合与生物大分子偶联，不会显著破坏抗体或蛋白质的构象。

多功能扩展性：除与 Zr⁴⁺ 结合外，也可用于结合 Ga³⁺、Fe³⁺ 等其他金属，扩展了其在成像和材料科学中的用途。

稳定性好：硫脲键在体内外条件下均有良好稳定性，保证了金属-螯合物-抗体三者之间的牢固结合.

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