CAS号 217180-76-2

分子量 185.2236

分子式 C8H15N3O2

8-Azido-octanoic acid（叠氮辛酸）是一种直链脂肪酸衍生物。分子结构上，其羧基位于分子一端，而叠氮基（-N3）通过长链碳链与羧基相连，形成一种末端功能化的脂肪酸。由于叠氮基的存在，该化合物可以参与多种生物正交反应，包括叠氮-炔环加成（CuAAC）和应力诱导环加成（SPAAC），同时羧基提供了传统的酯化、酰胺化或金属配位化学的可能性。

8-Azido-octanoic acid通常为白色至淡黄色固体，易溶于有机溶剂如二氯甲烷、二甲基亚砜和乙腈，在水中溶解度较低，但可通过盐形成增加水溶性。其稳定性较好，但叠氮基在高温、强酸、强碱或还原剂条件下可能分解或发生副反应，因此应储存在低温避光环境下，通常为-20℃冷冻保存。

在应用方面，8-Azido-octanoic acid常用作功能化脂质、聚合物或生物分子的叠氮引入试剂。例如，可通过羧基与氨基反应形成酰胺键，将叠氮基引入肽、蛋白质或多糖上，然后通过叠氮-炔点击化学实现进一步的分子连接。其8个碳原子的链长提供了适度的空间和柔性，使修饰后的分子在空间构象上保有一定的自由度，利于进一步的化学反应或材料组装。

此外，该化合物也常用于材料化学和纳米技术中，用作表面功能化试剂，能够在金属纳米颗粒、聚合物微球或薄膜表面引入叠氮功能，从而实现可控的二次修饰。通过叠氮-炔点击反应，可以实现荧光染料、聚乙二醇、功能肽等的定向接枝。

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