- 029-86354885
- 18392009562
CAS号 135920-28-4
分子量 171.197
分子式 C7H13N3O2
熔点 N/A
7-Azidoheptanoic acid 是一种功能化脂肪酸衍生物。其结构特点为一个末端羧基(-COOH)与叠氮基(-N3)通过七个碳原子直链相连,即分子在羧基和叠氮基之间具有六个亚甲基的柔性链。这种结构设计赋予了该分子独特的化学反应性和空间灵活性。末端叠氮基可参与“点击化学”(Click Chemistry)中的铜催化叠氮-炔烯环加成(CuAAC)反应或应力诱导环加成(SPAAC),实现与炔基化分子高效、特异的共价结合,而羧基则可进行传统的酯化或酰胺化反应,用于与氨基或醇基的共价连接。
7-Azidoheptanoic acid 通常为白色至淡黄色固体,易溶于极性有机溶剂如二甲基亚砜(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF)、乙腈(ACN)等,但水溶性有限。该化合物在常温下稳定,但叠氮基具有潜在的热敏性,遇高温、强酸、强碱或还原性试剂可能分解或产生副反应。因此储存通常要求在-20℃干燥、避光条件下保存,并在操作过程中避免摩擦、冲击和长时间光照。
在化学和材料科学领域,7-Azidoheptanoic acid 主要用作功能化分子的叠氮引入试剂。通过羧基与氨基形成酰胺键,可将叠氮基引入肽、蛋白质、多糖或聚合物分子链末端,再通过叠氮-炔点击化学与荧光染料、聚乙二醇(PEG)、功能小分子或纳米颗粒进行共价连接,实现可控、定向的分子修饰。这种方法因其高选择性、温和条件和高产率而在材料化学、功能性表面修饰以及分子探针制备中得到广泛应用。
此外,7-Azidoheptanoic acid 也用于有机合成中构建含叠氮基的中间体,特别是在设计需要末端叠氮功能的分子时。由于七碳链的长度提供了适度的空间和柔性,使得修饰后的分子在三维空间中更易于进行二次反应或组装。
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