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化学结构与基本性质
VdU,全称 5-Vinyl-2'-deoxyuridine,是一种修饰的嘧啶核苷类似物。其核心结构基于脱氧尿苷(deoxyuridine),在嘧啶环的5位引入了一个乙烯基(vinyl)取代基。这种结构修饰不仅保留了核苷的基本骨架,还为后续的化学反应提供了活性位点。VdU 的分子式为 C11H14N2O5,分子量约为 246.24 g/mol。与普通脱氧尿苷相比,乙烯基的引入使其具有轻微的疏水性,同时在光学和化学反应中表现出一定的可调控性。其在水溶液中稳定,可通过标准的有机溶剂进行溶解和处理,便于实验操作。
5-vinyl-uridine 与 VdU 本质相同,但通常指 RNA 核苷形式,其中糖部分为核糖(ribose)而非脱氧核糖(deoxyribose)。这种结构的轻微差异使其在合成 RNA 或 RNA 模拟物时具有特定应用价值,尤其适合与酶促反应或点击化学反应配合使用。
合成与修饰特点
VdU 可以通过传统的核苷化学方法合成,包括对脱氧尿苷的 5 位选择性乙烯基化改造。合成过程中需控制温度和反应条件,以避免对糖环或氮基的破坏。该核苷的乙烯基基团可以参与多种后续化学修饰,例如:
点击化学反应:乙烯基可与含硫或含硝基的化合物形成共价连接,用于标记或固定分子。
光敏反应:乙烯基能够吸收特定波长光,实现光引发的交联或标记。
聚合反应:在某些聚合体系中,VdU 可作为活性单体,参与链增长反应,形成可控的核酸衍生物。
这些特性使 VdU 在核酸化学和生物正交标记中具有实用价值。
在核酸研究中的应用
VdU 和 5-vinyl-uridine 在分子生物学实验中有广泛用途。通过将 VdU 整合到 DNA 或 RNA 链中,研究人员可以实现以下功能:
标记新合成核酸:利用乙烯基的可反应性,将荧光分子或生物素等标签共价连接,从而追踪细胞内核酸的合成和定位。
结构研究:通过化学交联和修饰,探测 DNA 或 RNA 的空间结构与分子间相互作用。
功能分析:VdU 的引入不会显著干扰核酸链的延伸与复制,适合用于分析核酸加工过程、酶活性及分子识别。
5-vinyl-uridine 的 RNA 版本可以用于类似的应用,特别是在 RNA 代谢、RNA-蛋白互作研究及小分子药物筛选中,提供高选择性的标记手段。
实验操作与注意事项
使用 VdU 或 5-vinyl-uridine 时,需要注意以下几点:
溶解与储存:通常在水或缓冲液中溶解,低温避光保存可延长稳定性。
反应条件:乙烯基活性较高,应避免强酸或强氧化剂环境。
与酶兼容性:大部分 DNA 或 RNA 聚合酶可以接受 VdU 或 5-vinyl-uridine 作为底物,但反应效率可能略有变化,建议在实验前进行小规模验证。
总结
VdU (5-Vinyl-2'-deoxyuridine) 与 5-vinyl-uridine 是通过在核苷的 5 位引入乙烯基形成的核苷类似物,具备化学可修饰性和生物兼容性。它们在 DNA/RNA 标记、结构分析及功能研究中提供了灵活的工具,并可与点击化学和光交联等技术结合使用。得益于这些特性,VdU 及其 RNA 形式在核酸化学、分子生物学和药物研发领域具有广泛应用潜力。
常用名 5-vinyl-2'-deoxyuridine
英文名 5-vinyl-2'-deoxyuridineCAS号 55520-67-7
分子量 254.23900
密度 1.516g/cm3
沸点 N/A
分子式 C11H14N2O5

MSDS N/A
闪点 N/A
产地信息:陕西 · 西安
包装规格:产品提供瓶装形式,常规包装规格包括100 mg、250 mg 和 500 mg,亦可根据需求定制。
产品形态:可根据实验需要提供为固体、粉末或溶液状态,便于不同应用场景。
储存建议:为保持产品的活性与稳定性,建议低温冷藏保存。
厂家信息
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