化学结构与基本性质

5-vinyl-uridine 是一种 RNA 核苷类似物，其核心结构基于天然核苷 尿苷（uridine），在嘧啶环的 5 位引入了乙烯基（vinyl）取代基。这一改造在保持核苷骨架完整性的同时，为核酸分子提供了化学反应活性位点。其分子式为 C11H14N2O5，具有一定的疏水性和化学稳定性，在水溶液和常规有机溶剂中均可溶解，便于实验操作和储存。

5-vinyl-uridine 的乙烯基基团可以参与多种后续化学反应，例如光交联、点击化学以及其他共价修饰，使其成为核酸化学研究中灵活的工具。

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合成与修饰特点

5-vinyl-uridine 可通过对尿苷分子 5 位的选择性乙烯基化制备。乙烯基的引入为 RNA 提供了可控化学活性，而不显著影响 RNA 链的合成和稳定性。其主要特点包括：

• 点击化学修饰：乙烯基可与含硫、含硝基或含炔基的化合物进行共价连接，用于荧光或生物素标记。

• 光敏交联：乙烯基能够参与光引发的交联反应，用于固定 RNA 与蛋白或其他分子的相互作用。

• 聚合及功能化：可在特定体系中参与聚合或后续功能化反应，生成具有特定性质的 RNA 衍生物。

这种修饰使 5-vinyl-uridine 在 RNA 研究和分子标记中具有显著应用价值。

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在 RNA 研究中的应用

5-vinyl-uridine 可被 RNA 聚合酶识别并整合到新合成的 RNA 链中，从而实现以下应用：

1. 新合成 RNA 标记：通过乙烯基与荧光染料或生物素的化学连接，追踪细胞内 RNA 的合成、定位及动态变化。

2. RNA-蛋白互作研究：乙烯基可用于光交联 RNA 与结合蛋白，帮助解析 RNA 的结合网络和功能机制。

3. 结构和功能分析：在 RNA 分子中引入 5-vinyl-uridine 可用于研究 RNA 的空间构象及分子间相互作用，同时保持 RNA 生物活性。

5-vinyl-uridine 提供了非放射性的标记手段，使实验操作更安全，同时具有高度选择性和可控性。

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实验操作与注意事项

在实验使用中，5-vinyl-uridine 需要注意以下要点：

• 溶解与储存：可溶于水或缓冲液，低温避光保存可维持化学稳定性。

• 反应条件：乙烯基易受强氧化剂或强酸影响，应避免高温或极端 pH 条件。

• 酶兼容性：大部分 RNA 聚合酶可将其作为底物整合，但反应效率可能略低于天然尿苷，建议先行小规模验证。

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总结

5-vinyl-uridine 是一种在尿苷 5 位引入乙烯基的 RNA 核苷类似物。其化学活性和生物相容性使其在 RNA 标记、光交联、分子互作研究以及 RNA 功能分析中具有广泛用途。通过与点击化学和光敏交联结合，研究人员能够实现对 RNA 的高选择性标记和功能研究，为核酸化学及分子生物学实验提供了便利工具。

常用名 5-vinyl-uridine

英文名 5-vinyl-uridine
CAS号 55520-64-4
分子量 270.23900
密度 N/A

沸点 N/A

分子式 C11H14N2O6
熔点 N/A
MSDS N/A
闪点 N/A
产地信息：陕西 · 西安
包装规格：产品提供瓶装形式，常规包装规格包括100 mg、250 mg 和 500 mg，亦可根据需求定制。
产品形态：可根据实验需要提供为固体、粉末或溶液状态，便于不同应用场景。
储存建议：为保持产品的活性与稳定性，建议低温冷藏保存。
厂家信息
西安瑞禧生物科技有限公司是一家集研发、生产和销售为一体的科研试剂企业，专注于功能分子与高分子材料的开发与定制服务。公司拥有成熟的合成技术体系和丰富的实验经验，产品类型覆盖多个研究方向，广泛服务于高校、科研院所及企业实验室。
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此外，公司还提供点击化学试剂、树枝状聚合物、环糊精、大环配体、荧光量子点、透明质酸修饰物、石墨烯及其氧化物、碳纳米材料（包括碳纳米管、富勒烯）等前沿材料，并支持客户根据具体实验目标进行分子结构与功能的定制开发。
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