CAS号 1516551-46-4

分子量 291.30

分子式 C15H17NO5

熔点 120 °C

结构与性质

BCN NHS Ester（Bicyclononyne N-Hydroxysuccinimide Ester）是一种常用于化学连接反应中的有机化合物，尤其在生物标记和分子交联中具有重要的应用。BCN是二环辛烯（bicyclononyl）衍生的化学基团，具有高反应活性，适合与各种化学试剂进行点击化学反应。其活性酯基团（NHS酯）是常见的交联剂，具有优良的亲水性和稳定性，能够通过与胺基（如蛋白质或核酸）反应生成稳定的酰胺键。

该化合物具有以下主要特点：

BCN基团：二环辛烯基团（BCN）是高度反应的有机功能团，能够与其他化学反应体，如环辛烯（TCO）进行“点击反应”，特别是在生物学中用于分子标记、药物递送及蛋白质相互作用研究等领域。

NHS酯基团：NHS酯基团在生物化学中常用于与胺基反应，形成稳定的酰胺键。这种反应特别适用于蛋白质和多肽的标记、药物偶联以及聚合物表面修饰等。

应用领域

BCN NHS Ester主要用于以下几个方面：

点击化学反应（Click Chemistry）
BCN基团是一种常见的“点击化学”反应的功能团之一，尤其是与TCO基团之间的反应，这种反应具有高度的选择性和效率。利用BCN-NHS酯可以实现分子标记、药物偶联和表面修饰等应用，广泛应用于生物传感器、分子探针和药物载体等领域。

蛋白质标记与偶联
BCN NHS Ester可以与含有胺基（如赖氨酸、蛋白质等）的分子反应，形成稳定的酰胺键。通过这一反应，BCN NHS Ester常用于蛋白质的修饰，尤其是蛋白质的荧光标记和抗体偶联等应用。比如，利用BCN-NHS酯可以将荧光探针、药物分子或其他功能团链接到目标蛋白质上。

药物递送系统
BCN NHS Ester可以与药物分子或聚合物链进行交联反应，用于构建靶向药物递送系统。例如，通过BCN基团与TCO基团的反应，可以将药物包裹在纳米颗粒或胶束中，通过靶向递送将药物定向送达病灶部位。

生物材料表面修饰
在生物材料的表面修饰中，BCN NHS Ester常用于生物相容性和功能化修饰。它可以用于修饰生物材料（如纳米颗粒、表面或传感器）以实现对生物体内特定目标的靶向识别和响应。

反应机制

BCN NHS Ester具有较强的亲核性，因此能够与带有胺基的分子发生亲核加成反应，生成稳定的酰胺键。该反应的机制通常如下：

酯水解：首先，NHS酯基团的酯键在碱性条件下水解生成亲核的胺基中间体。

加成反应：在适当的反应条件下，BCN NHS Ester与含有胺基的分子（如蛋白质、核酸或小分子）发生亲核加成反应，形成稳定的酰胺键。

这种反应不仅高效且具有良好的特异性，能够在各种复杂的生物体系中进行。

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