- 029-86354885
- 18392009562
英文名称: (2S)-2-amino-6-{[(prop-2-yn-1-yloxy)carbonyl]amino}hexanoic acid
中文名称: N-PROPARGYLOXYCARBONYL-L-LYSINE
MF: C10H16N2O4
MW: 228.24CAS: 1215204-46-8
N-pro-L-lysine 是一种经过 氨基保护修饰的赖氨酸衍生物。赖氨酸(L-lysine)是天然必需氨基酸之一,分子上具有一个 α-氨基(位于 α-碳上)和一个 ε-氨基(位于侧链末端),因而具有高度的反应活性,常用于多肽合成和生物偶联。为了在有机合成或肽化学反应中选择性地控制反应位点,研究人员通常对赖氨酸进行氨基保护,而 N-pro-L-lysine 就是其中一种重要的保护性氨基酸单体。
从分子结构上看,N-pro-L-lysine 是 L-赖氨酸 α-氨基位置被 N-丙酰基(或其他保护基团,具体取决于命名来源)修饰的化合物。这种修饰能够有效地屏蔽 α-氨基的化学活性,从而在肽合成中保留 ε-氨基用于进一步修饰,或者相反,根据合成策略选择性保护 ε-氨基,使 α-氨基保持活性。通过这种保护手段,可以避免在固相肽合成(SPPS)或溶液肽合成过程中产生副反应,提升收率和合成效率。
理化性质方面,N-pro-L-lysine 仍然保留了赖氨酸的亲水性和氨基酸性质,能够溶解于水和极性溶剂。其羧基依然可以参与缩合反应,作为肽链延伸的构件。由于带有保护基,它在一般条件下相对稳定,不容易被随意脱保护或降解,这保证了在多步合成中的可操作性。
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