中文名称： 1,3,4,6-四-O-乙酰基-N-叠氮乙酰基氨基甘露糖、

MF： C16H22N4O10

CAS： 361154-30-5

Ac4ManNAz（全称：Peracetylated N-azidoacetylmannosamine）是一种功能化的单糖衍生物，属于代谢标记化学工具，常用于糖生物学研究，尤其是细胞表面糖蛋白和糖脂的化学标记。其结构源于天然单糖 D-甘露糖胺（ManNAc），在 C-2 氨基位置引入了 叠氮乙酰基（N3Ac），同时所有羟基被乙酰化保护（Ac4），从而形成四乙酰化修饰产物，提高了分子的细胞膜穿透能力。

在化学性质上，Ac4ManNAz 是一种脂溶性较好的小分子化合物，通过乙酰化保护后可以被细胞轻易摄取并在胞内脱乙酰化，生成 N-叠氮乙酰甘露糖胺（ManNAz）。ManNAz 能被细胞的糖代谢途径识别并整合到 唾液酸（sialic acid）代谢中，最终以叠氮修饰的唾液酸形式出现在细胞表面的糖蛋白和糖脂上。叠氮基团本身具有高度的化学惰性，但在生物正向条件下可以通过 点击化学（Click Chemistry） 与炔基分子高效偶联，实现可视化标记或功能化修饰。

应用方面，Ac4ManNAz 是 代谢糖标记（Metabolic Glycan Labeling, MGL） 的经典分子之一。其主要用途包括：

细胞表面糖蛋白标记：利用叠氮基与荧光炔基染料（如 Cy3-alkyne、DBCO-fluorophore）偶联，实现对糖蛋白动态分布和迁移的可视化分析。

生物分子追踪与成像：在活细胞、组织甚至动物模型中，可通过点击化学标记追踪糖蛋白生物合成及糖基化变化。

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