常用名 1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷

英文名 1-AZIDO-1-DEOXY-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE

CAS号 20379-59-3

分子量 205.16900

分子式 C6H11N3O5

熔点 60-65ºC(lit.)

化学结构与性质
β-D-Glucopyranosyl azide 是一种功能化糖类分子，具有一个糖基结构（D-葡萄糖）和一个叠氮基（azide group）在分子上。其结构中，葡萄糖是通过β-连接形式与叠氮基连接的。叠氮基团是一个非常活泼的反应基团，常用于点击化学（click chemistry）反应中，尤其是在糖基化反应和糖类化学中有着广泛的应用。叠氮基的存在使得β-D-Glucopyranosyl azide成为一个非常重要的化学工具，用于糖类的化学修饰、糖蛋白研究以及分子生物学中的标记。

化学特性
β-D-Glucopyranosyl azide作为叠氮基化的糖类分子，其叠氮基团的反应性极强，通常可以与具有炔烃基团的分子通过点击化学反应（azide-alkyne cycloaddition）形成稳定的1,2,3-三唑环。这一特性使得它在糖基化研究和生物标记中非常有价值。叠氮基团使得其能够与许多其他分子进行特异性和高效的化学连接，且这种连接不会受到生物体内复杂环境的干扰，具有高选择性和高效性。

应用领域

糖类化学与糖基化修饰
β-D-Glucopyranosyl azide在糖类化学中具有重要的应用。它能够与其他糖类分子、蛋白质或多肽通过点击化学反应进行连接，用于研究糖基化修饰的机制和糖类分子的功能。

糖蛋白研究
在糖蛋白研究中，β-D-Glucopyranosyl azide可以作为糖基化试剂，用于标记糖蛋白。叠氮基团能够与目标分子进行点击化学反应，从而在不破坏分子原有结构的前提下进行标记，有助于研究糖蛋白的功能、相互作用和结构。

分子成像与生物标记
由于叠氮基团能够与荧光探针、药物、抗体等分子进行特异性反应，β-D-Glucopyranosyl azide也可用于分子成像与生物标记。通过这种标记，研究人员能够追踪糖类分子的动态变化及其在细胞中的分布。

靶向药物递送
β-D-Glucopyranosyl azide也可以用于靶向药物递送系统。在糖类受体或糖蛋白的靶向递送中，叠氮基团可与药物或分子探针结合，实现高效的分子传递。

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