CAS号 1159408-64-6

分子量 1793.91

分子式 C79H128N10O36

Tri-GalNAc(OAc)₃是一种以三聚N-乙酰半乳糖胺（GalNAc, N-acetylgalactosamine）为核心的寡糖衍生物，其中每个糖单元的羟基通过乙酰基（Acetyl, OAc）进行保护。其设计目的在于通过化学修饰保持糖类在有机合成过程中的稳定性，并为后续去保护和官能化反应提供便利。

结构特征

Tri-GalNAc(OAc)₃由三个GalNAc单体通过糖苷键相连，形成短链寡糖。每个糖环上的羟基大部分被乙酰基保护，以减少糖分子在合成和储存过程中因氢键或亲水性相互作用而带来的不稳定性。乙酰基保护策略在碳水化合物化学中非常常见，因为它能有效提高化合物在有机溶剂中的溶解度，便于多步有机合成操作。

物理化学性质

外观：通常为白色或类白色固体粉末。

溶解性：在氯仿、二氯甲烷、甲苯等非极性或弱极性有机溶剂中溶解性较好，在水中溶解度有限。

稳定性：在常温、避光条件下相对稳定，但在强酸或强碱条件下会发生糖苷键水解或乙酰基去保护。

保护基去除：通常使用甲醇钠或氨解等方法去除OAc基团，得到游离的三聚GalNAc。

应用价值

糖化学合成中间体：作为受保护的寡糖单元，Tri-GalNAc(OAc)₃可在有机合成中进一步修饰，得到各种功能化寡糖或糖缀合物。

配体开发：GalNAc基团常作为识别配体，用于研究糖-受体相互作用，三聚体结构提供更强的结合能力和多价效应。

表面修饰：可用于材料科学中，通过糖基化表面修饰调控表面亲水性和分子识别特性。

模块化合成平台：保护基的存在使其可以作为模块，在需要时通过去保护反应暴露羟基，便于后续与多种化学基团偶联。

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