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3-Ethynyl perylene,132196-66-8的主要应用

时间:2025-09-26 14:36:02       浏览:69
英文名 3-Ethynylperylene

CAS号 132196-66-8

分子量 276.33100

密度 1.27g/cm3

沸点 500.6ºC at 760mmHg

分子式 C22H12

闪点 251.7ºC


3-Ethynyl perylene 是一种由螺旋平面的多环芳烃——苝(perylene)为核心骨架,并在 3 位引入炔基(–C≡CH)的有机分子。苝类分子因其高度共轭的 π 体系,具有显著的电子离域效应和稳定的芳香性,在光学与电子学领域广受关注。炔基的引入不仅改变了分子的电子分布和光物理性质,还为进一步的化学修饰提供了反应位点,使其成为功能分子合成的重要中间体和光电材料研究的关键单体。

苝骨架本身是典型的荧光染料基元,具有高荧光量子效率、较长的激发态寿命和良好的光稳定性,其发射通常位于可见光范围的红橙至近红区域。炔基的存在可以延展 π 共轭,改变 HOMO–LUMO 能级,从而影响其吸收和发射波长,同时赋予其反应活性,可以参与多种偶联反应(如 Sonogashira 偶联、点击化学等),实现与其他芳香或取代基的共价连接。

3-Ethynyl perylene 的主要应用方向包括:

有机半导体与光电材料:苝类化合物是有机发光二极管(OLED)、有机场效应晶体管(OFET)、有机太阳能电池(OPV)等器件的核心材料。炔基取代的苝能够通过 π–π 堆积调控分子在固态中的排列,从而影响电荷传输特性和光电转换效率。

荧光探针与分子标记:苝的强烈荧光信号和炔基的可修饰性,使其可作为荧光探针的母核。通过与生物分子、聚合物或纳米颗粒偶联,可以构建新型荧光探针,研究分子识别、自组装以及生物环境变化。

超分子化学与自组装材料:苝分子因其平面性和疏水性,常能在溶液或薄膜中发生有序堆积。3-Ethynyl perylene 的炔基在此过程中不仅提供额外的相互作用可能,还能用于交联或延伸结构,构建纳米纤维、层状结构或其它功能材料。

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