CAS号 34993-56-1

分子量 226.272

密度 1.2±0.1 g/cm3

沸点 410.6±14.0 °C at 760 mmHg

分子式 C18H10

熔点 113-115ºC

闪点 194.9±14.2 °C

1-Ethynyl pyrene 是一种具有芳香炔结构的多环芳烃衍生物，分子骨架由经典的荧光基团芘（pyrene）构成，并在1位引入了乙炔（ethynyl）取代基。芘是一种著名的强荧光分子，因其共轭 π 体系而具有独特的光物理性质，而乙炔基的引入不仅增强了分子间的 π-π 相互作用，还为后续化学修饰提供了活性位点。

物理化学性质
1-Ethynyl pyrene 在常温下为浅黄色或橙黄色固体，具有典型的多环芳烃特征，难溶于水，但能溶于氯仿、二氯甲烷、甲苯等有机溶剂。其熔点较高，显示出分子间强烈的 π 堆叠作用。由于芘本身的强荧光特性，1-Ethynyl pyrene 在紫外光照射下会表现出明亮的蓝色或蓝绿色荧光，常用于荧光探针、传感器以及有机发光材料的设计。

合成方法
该化合物的合成通常通过以下途径实现：

以1-溴芘为起始原料，经过Sonogashira 偶联反应，与乙炔或其保护性衍生物在钯催化剂和铜共催化剂作用下偶联，得到1-Ethynyl pyrene。

通过亲电取代或自由基反应在芘骨架1位引入炔基。
该分子中乙炔基的存在使其能进一步进行多种“点击化学”反应，例如与叠氮化合物进行 Cu(I) 催化的 Huisgen [3+2] 环加成反应，生成三唑衍生物，从而实现功能化。

应用价值
1-Ethynyl pyrene 作为功能性荧光化合物在以下方面有重要应用：

荧光探针：其强荧光信号可用于标记分子、研究分子间相互作用及环境极性变化。

有机电子学：由于其良好的电子离域性和稳定性，可用作有机发光二极管（OLED）材料或光伏器件中的发光单元。

高分子修饰：乙炔基的存在可用于与聚合物骨架进行交联或后修饰，提升高分子材料的光学性能。

生物标记与成像：通过点击化学与生物分子结合后，可以实现荧光标记，用于细胞成像或分子识别研究。

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