英文名称： 2-[(2-Azidoacetyl)amino]-2-deoxy-D-galactose

中文名称： 2-[(2-叠氮基乙酰基)氨基]-2-脱氧-D-半乳糖

MF： C8H14N4O6

CAS： 869186-83-4

N3-半乳糖是一种半乳糖衍生物，其中C1或C2位羟基被叠氮基（–N₃）取代，形成可点击化学反应的功能性糖类。分子保持半乳糖的β-D-构型，同时叠氮基为反应活性中心，使分子可在温和条件下与炔类化合物通过CuAAC或SPAAC反应生成稳定三唑环结构。该化合物为白色至浅黄色粉末，水溶性良好。

物理化学性质

外观与状态：白色至淡黄色粉末，无明显气味。

溶解性：易溶于水及极性有机溶剂如DMSO、DMF，磺化或叠氮修饰增强水溶性和分子分散性。

稳定性：在干燥、避光条件下稳定；叠氮基对光、热敏感，水溶液建议低温避光储存。

化学活性：叠氮基对铜催化的炔基偶联及铜自由反应活性高，同时保留的羟基可进行进一步化学修饰。

化学反应特性

点击化学（CuAAC/SPAAC）：N3-半乳糖可与炔类分子共价结合，生成稳定三唑环，实现糖类修饰或偶联。

糖类化学修饰：保留羟基可进行酯化、醚化或磺化反应，构建多功能糖衍生物。

多价体系构建：可在支架或分子框架上形成多价糖配体，用于分子识别或化学工具开发。

应用领域

分子标记与探针构建：通过点击化学与荧光染料、功能化分子偶联，实现可控糖类标记。

功能化糖类合成：作为底物用于构建多功能化糖衍生物及化学工具分子。

分子相互作用研究：叠氮活性与水溶性结合，适用于溶液体系中糖类结合或多价相互作用实验。

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