常用名 2-[(叠氮基乙酰基)氨基]-2-脱氧-D-葡萄糖

英文名 D-Glucose, 2-[(2-azidoacetyl)amino]-2-deoxy

CAS号 92659-90-0

分子量 262.22000

分子式 C8H14N4O6

N3-葡糖糖是一种功能化葡萄糖衍生物，其中葡萄糖分子的羟基被叠氮基（–N₃）部分取代，形成可进行点击化学的官能团。分子保留葡萄糖的β-D-构型，同时引入叠氮基，为共价偶联提供反应活性位点。其分子式和分子量因取代位置不同略有差异，但均具备高水溶性和可反应性特征。N3-葡糖糖属于水溶性单糖衍生物，是糖化学及功能分子修饰研究中的重要化学工具。

物理化学性质

外观与状态：白色至浅黄色粉末，易潮解，无明显气味。

溶解性：高度水溶性，可溶于极性有机溶剂如DMSO、DMF。

稳定性：在干燥、低温和避光条件下化学稳定；叠氮基对光和热敏感，需避光保存。

化学活性：叠氮基在温和条件下可参与铜催化或铜自由点击反应，与炔类分子形成稳定的1,2,3-三唑环，同时保留羟基，可进一步进行化学修饰。

化学反应特性

点击化学（CuAAC/SPAAC）：N3-葡糖糖可与炔类分子共价连接，形成稳定三唑环，实现糖类功能化和偶联。

糖基修饰：保留羟基可进行酯化、醚化、磺化或多价支架偶联，实现多功能化糖衍生物。

多价体系构建：可在聚合物或支架上形成多价糖结构，用于分子识别研究或化学工具构建。

应用领域

分子标记：通过点击化学与荧光染料、功能分子偶联，用于示踪、功能化或分子识别实验。

糖化学研究：作为可反应葡萄糖底物，用于合成糖衍生物、多糖偶联体系或功能化糖工具分子。

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