CAS号 1380500-88-8

分子量 230.22

分子式 C11H10N4O2

Methyltetrazine Acid 是一种含甲基取代的四嗪环衍生物，核心为 1,2,4,5-四嗪环（tetrazine）结构，带有羧基（–COOH）。四嗪环上的甲基提高了化学稳定性，同时羧基为进一步的化学修饰提供了便捷的活性位点。其结构特点使其在生物正交化学反应中表现出高选择性和快速反应速率，尤其适用于与反式环辛烯（trans-cyclooctene, TCO）类底物的逆电子需求 Diels–Alder 反应（IEDDA）。

化学性质：

外观为黄色固体

溶于有机溶剂如 DMSO、DMF，水中有限溶解

热稳定性较高，但光敏感，应避光保存

羧基提供可通过酰化、活化酯或偶联化学与胺类、羟基等功能分子结合

生物学功能与应用：
Methyltetrazine Acid 主要用于生物正交反应中的标记与偶联，是现代化学生物学中不可替代的工具分子。它可以与含环辛烯或环二烯的生物分子快速、高选择性地反应，在无催化剂条件下生成稳定的环加成产物。这种特性在体内和体外实验中均可实现目标分子的特异性标记。

应用领域：

蛋白质和抗体标记：通过羧基活化与蛋白质侧链偶联，将 tetrazine 安装到蛋白上，实现与 TCO-探针的快速偶联。

小分子药物修饰：可将活性药物或探针通过 tetrazine-TCO 体系进行生物可控偶联，实现靶向递送或体内追踪。

荧光与放射性示踪：通过 tetrazine-环辛烯点击反应将荧光染料或放射性示踪剂连接到生物分子，实现高灵敏度成像。

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