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叠氮修饰甘露糖,Ac4ManNAz的化学性质

时间:2025-09-29 14:14:56       浏览:99
Ac4ManNAz 是一种含叠氮基(–N3)的单糖衍生物,属于化学修饰的甘露糖衍生物。它通过在甘露糖分子上的氨基位置引入 N-叠氮乙酰基形成 N-azidoacetylmannosamine,然后进行四位乙酰化(Ac4)保护,使其能够稳定穿透细胞膜。结构上,其核心为 D-甘露糖骨架,氨基通过酰化与叠氮基连接,而羟基则通过乙酰化保护,从而改善脂溶性和细胞摄取效率。

化学性质:

外观为白色至类白色粉末

易溶于有机溶剂(如 DMSO、乙醇)

水中溶解性有限,但在细胞培养体系中可通过胞内酯酶水解释放活性糖

稳定性良好,需避光、低温保存

生物学功能与应用:
Ac4ManNAz 主要用于生物正交化学中的糖工程与细胞表面标记。它在细胞内被酯酶水解为 ManNAz,然后进入神经氨酸(sialic acid)生物合成通路,生成叠氮化的唾液酸(SiaNAz)并装配到糖蛋白或糖脂上。叠氮基提供了生物正交反应位点,可与炔基化物进行铜催化叠氮-炔点击反应(CuAAC),或者与环炔、环二烯等进行铜无关点击反应(SPAAC、IEDDA)实现分子标记、追踪或药物偶联。

应用领域:

细胞表面标记:通过叠氮-炔点击反应将荧光染料或生物活性分子标记到细胞表面糖链。

蛋白质糖基化研究:用于分析糖蛋白修饰模式和糖链动态变化。

药物递送与纳米生物技术:叠氮修饰糖链可与纳米载体表面炔基化物偶联,实现靶向递送。

体内影像学与成像:通过叠氮点击荧光探针,实现体内特异性标记与可视化。

Ac4ManNAz

产品名称:叠氮修饰甘露糖,Ac4ManNAz
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安瑞禧生物科技有限公司
关于我们:
西安瑞禧生物科技有限公司经营的产品种类包括有:原料药、抑制剂、天然产物、COF、MOF单体系列:三蝶烯衍生物、金刚烷衍生物、四苯甲烷衍生物、多胺系列、多醛系列、联吡啶衍生物、卟啉衍生物、苯乙炔衍生物等;抑制剂&染料;原料药及中间体;OLED光电材料单体系列:共轭苯衍生物、咔唑、噻吩、苯并呋喃和苝/萘酐衍生物等;聚酰亚胺系列:聚酰亚胺、二胺和二酐;有机硅系列:单体、有还原剂、保护剂和偶联剂等;可光聚合液晶小分子等。
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