CAS号 1255942-06-3

分子量 276.33200

分子式 C18H16N2O

DBCO-amine，全称Dibenzocyclooctyne-amine，是一种含有DBCO（双苯环辛烯）结构的末端胺基功能化分子。DBCO是一种应对铜催化“点击”反应（CuAAC）替代的应对铜自由的环炔，能够与叠氮（azide）化合物进行高效、选择性且无需金属催化的生物正交反应（SPAAC，Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition）。DBCO-amine因此成为生物标记、材料修饰及药物偶联的常用试剂。

化学结构与性质
DBCO-amine的核心为刚性环炔结构，具有高度的张力，使其能够与叠氮基团迅速发生环加成反应。其末端氨基提供了化学活性位点，可进一步与活性酯或异氰酸酯类化合物连接，从而将DBCO功能引入目标分子。

性质如下：

外观：淡黄色固体

溶解性：可溶于有机溶剂如DMSO、DMF、DMF，水溶性有限

生物相容性良好，适用于生物分子修饰

反应机理
DBCO-amine的主要反应特性是与叠氮化合物进行SPAAC反应：

DBCO环炔与叠氮基之间发生环加成，生成稳定的1,2,3-三唑环

该反应无需铜催化，避免了铜对生物大分子的毒性

反应迅速且特异性高，可在水溶液及生理条件下进行
此外，DBCO-amine的氨基可与NHS酯、异氰酸酯或其他活性化试剂反应，扩展其在多种生物偶联中的应用。

应用领域

生物标记与荧光探针：通过DBCO-amine将荧光染料或放射性标记物偶联至蛋白质、抗体或核酸。

药物偶联（ADC）：在抗体药物偶联物的构建中，DBCO提供高效、无毒的链接策略。

生物正交化学：用于活细胞表面修饰、糖链标记及生物大分子交联研究。

材料科学：DBCO-amine可用于功能化聚合物、纳米颗粒及水凝胶材料，实现点击化学改性。

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