概述与结构特征
DBCO-C6-NHS Ester（全称：Dibenzocyclooctyne-C6-N-hydroxysuccinimide ester）是一种功能性活性酯类化合物，分子量适中，通常为固态粉末或油状物，易溶于常用有机溶剂如二氯甲烷、DMF或DMSO。其分子结构由两部分组成：一端为二苯并环辛炔（DBCO, dibenzocyclooctyne）环结构，这一环具有应力增强的炔基，可在生物正交化学中与叠氮（azide）官能团发生高选择性的“铜自由”点击反应（SPAAC, Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition）；另一端是NHS活性酯，通过6个碳的链（C6 linker）连接，为亲核试剂提供反应位点，能够高效地与蛋白质或多肽的氨基（-NH₂）形成稳定的酰胺键。

化学性质与反应特性
DBCO-C6-NHS Ester化学性质稳定，但对水和强酸碱敏感。NHS酯端在水存在下易水解，因此需在干燥、有机溶剂中储存和操作。DBCO环的应力炔基具有独特的反应活性，能在不使用铜催化剂的条件下与叠氮化物快速反应生成稳定的1,2,3-三唑环，避免铜催化剂对生物体系的毒性问题。

水解反应：NHS酯端遇水生成羧酸，导致失活。

点击反应：DBCO环端与叠氮化物快速、高选择性形成三唑环。

温和条件：室温即可完成反应，无需高温或有机催化剂。

应用与用途
DBCO-C6-NHS Ester主要应用于生物正交标记和分子探针构建。其典型应用包括：

蛋白质/多肽修饰
通过NHS酯端与蛋白质赖氨酸残基的氨基反应，将DBCO官能团引入蛋白质，从而实现后续的SPAAC点击标记。例如可用于荧光染料、PEG、抗体或小分子探针的偶联。

抗体-药物偶联（ADC）
DBCO-C6-NHS可在抗体药物偶联策略中引入炔基，随后与叠氮修饰的药物或荧光标记物进行高效偶联。

生物材料修饰
可在水凝胶、纳米颗粒、膜材料等表面引入DBCO基团，用于生物正交交联或功能化表面修饰。

荧光标记与成像

通过DBCO-azide点击反应，将荧光染料或活性分子高效偶联，实现细胞标记、蛋白追踪及活体成像。

常用名 DBCO-NHS酯2

英文名 DBCO-C6-NHS ester

CAS号 1384870-47-6

分子量 430.45

分子式 C25H22N2O5

用途：科研

状态：固体/粉末/溶液

保存：冷藏

供应：西安瑞禧生物科技有限公司
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