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5-脱氧-5-甲硫腺苷标记生物素,Biotin-5-脱氧-5-甲硫腺苷

时间:2025-11-06 17:49:41       浏览:97
5-脱氧-5-甲硫腺苷标记生物素,Biotin-5-脱氧-5-甲硫腺苷

Biotin-5-脱氧-5-甲硫腺苷(Biotin-5-MTA, 5-Methylthioadenosine-Biotin)是一种由天然核苷类化合物 5-脱氧-5-甲硫腺苷(5-MTA)与生物素(Biotin)共价偶联形成的功能化分子。5-MTA 是体内甲硫氨酸代谢和多种甲基化途径中的关键中间体,含有腺嘌呤碱基、核糖环以及侧链甲硫基团。通过生物素标记,5-MTA 获得了高亲和力识别能力,使其能够与链霉亲和素(Streptavidin)或亲和素修饰载体结合,为酶学研究、分子示踪及代谢分析提供可靠工具。

化学组成与结构特点方面,Biotin-5-MTA 分子主要由三部分组成:5-MTA 核心、连接桥及生物素末端。5-MTA 核心保留腺嘌呤碱基、核糖环和甲硫基侧链,为化学偶联提供活性位点。连接桥通常为羰基短链或柔性聚乙二醇片段,用于分隔 5-MTA 核心与生物素末端,保证两部分功能独立,避免 steric hindrance(立体干扰)对结合能力的影响。生物素末端保留内酰脲环和羧基官能团,为偶联分子提供高选择性结合能力和分子识别功能。整体分子兼具水溶性与一定疏水性,适用于缓冲体系及生物化学环境。

化学反应原理方面,Biotin-5-MTA 的偶联主要依赖 5-MTA 核心的羟基或胺基与活化生物素的羧基进行亲核反应:

  1. 生物素活化:生物素的羧基通常通过 N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)活化形成生物素-NHS 酯,或在碳二亚胺(EDC)辅助下形成活化羧基中间体。活化羧基具有高亲电性,能够与亲核性官能团(如胺基、羟基)形成稳定共价键。

  2. 5-MTA 核心参与反应:5-MTA 的核糖 5’-羟基或腺嘌呤 N6-氨基可作为亲核试剂攻击活化生物素的羧基碳中心,形成稳定的酯键或酰胺键。反应过程中,NHS 或 EDC 辅助的离去基团脱离,实现偶联反应。此反应属于典型的亲核取代反应,条件温和、选择性高。

  3. 连接桥的作用:引入柔性连接桥可增加 Biotin-5-MTA 的空间独立性,避免生物素末端与 5-MTA 核心相互干扰,同时保持腺嘌呤与核糖的化学活性及结合能力。桥段一般为短链羰基或聚乙二醇片段,可调节偶联分子的长度和空间构型。

  4. 反应条件:偶联反应通常在弱碱性缓冲体系(pH 7–8)进行,以保持 5-MTA 核心的核糖环和腺嘌呤的稳定性,避免甲硫基氧化。温度控制在室温至 37°C,反应时间 12–24 小时,以确保高效偶联且保持分子结构完整。

  5. 偶联产物稳定性:形成的酰胺或酯键具有良好的化学稳定性,可在水溶液和缓冲体系中维持分子完整性。偶联产物兼具 5-MTA 的天然核苷特性和生物素末端的高选择性识别能力,可用于分子捕获、酶学研究及分子示踪。

应用潜力与优势:Biotin-5-MT

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产品名称:5-脱氧-5-甲硫腺苷标记生物素,Biotin-5-脱氧-5-甲硫腺苷
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研

厂家:瑞禧生物


产品目录

CY5-ConA CY5标记刀豆球蛋白A
CY5-COOH  CY5羧基
CY5-cRGD 花菁染料标记靶向环肽cRGD
Cy5-CRGD多肽,Cyanine5-CRGDFK,
CY5-CTP;花菁染料CY5标记穿膜肽CTP
CY5-Curcumin CY5姜黄素
CY5-DA CY5标记多巴胺

仅用于科研,不能用于人体。小编axc
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