7-氨基放线菌素D（7-Aminoactinomycin D，简称 7-AAD）是一种具有平面多环结构的吩嗪类抗生素衍生物，属于放线菌素（Actinomycin）家族。该类化合物最初由 Streptomyces 属细菌产生，常用于分子识别与核酸结合研究。7-AAD 是放线菌素D（Actinomycin D）的衍生体之一，在母体分子的苯并吩嗪环上7位引入了氨基取代基，从而赋予其不同的光学和化学性质。

一、基本理化性质

7-AAD 的分子式约为 C₆₂H₈₆N₁₂O₁₆，分子量约 1270 Da。其结构包含一个平面芳香杂环体系（吩嗪-喹喔啉骨架）和两个肽环侧链，这两个环分别通过酰胺键连接至中心的芳香平面上。整个分子呈近似对称的双肽环结构，中心的多环共轭体系赋予其强吸收和发射特性，可在紫外至红色区域产生荧光信号。

该分子在中性或微酸性条件下稳定，溶于含水有机溶剂（如甲醇、DMSO、水-乙醇混合体系），在极性环境中可形成不同构象。其荧光量子产率对环境敏感，可通过与核酸结合显著增强，常用于生物样品染色与分子识别实验中。

二、化学结构特征

1. 核心芳香平面结构
   7-AAD 的中心部分由吩嗪与苯并喹喔啉单元构成，形成刚性平面共轭体系。该平面结构能够嵌入双链核酸碱基之间的堆积区域，通过 π-π 作用和疏水相互作用实现稳定结合。该嵌合特性源自芳香平面与核酸碱基堆积体系的相似性，使分子可与核酸形成非共价复合。

2. 7-位氨基取代基的电子效应
   7-AAD 与放线菌素D的主要区别在于中心吩嗪环7位的氨基取代。该氨基基团改变了分子的电子分布，使芳香体系的电荷密度发生轻微变化，从而影响分子吸收光谱和荧光发射波长。此结构修饰增强了分子与极性环境或氢键受体的相互作用能力，提高了其溶解性及与核酸的结合亲和性。

3. 双肽环侧链
   每个肽环由五个氨基酸残基组成，通常包括苏氨酸、缬氨酸、脯氨酸等残基。两条肽链通过羰基和酰胺键固定于芳香骨架两侧，形成“分子钳”式结构，使整个分子兼具刚性与柔性。肽环部分能通过氢键和范德华作用进一步稳定分子与生物大分子的复合状态。

4. 分子间相互作用特征
   7-AAD 的分子结构兼具疏水平面与亲水侧基，因而能与多种生物分子形成复合体。在水溶液中，分子倾向于以单体形式存在，但在与核酸或多肽相互作用后可形成稳定的嵌入复合物。其带有多个羰基、羟基与氨基官能团，可参与氢键供受作用，在复合体系中维持分子间的立体匹配。

三、光谱与构象特征

7-AAD 在紫外区（约546 nm）有明显吸收峰，激发后发出红色荧光（约647 nm）。其荧光特性依赖于所处的环境极性、pH及结合对象，当与多阴离子核酸结合时荧光增强，并表现出特征的发射峰移动。该光谱响应机制与芳香体系的共轭长度及氨基基团的电子共振效应有关。

厂家：瑞禧生物

产品目录

AF488-PDDA AF488邻苯二甲酸二乙二醇二丙烯酸酯
AF488-propofol AF488标记丙泊酚
AF488-sucrose AF488标记蔗糖
AF488-TPP AF488标记磷酸三苯酯
AF488标记β-谷甾醇 AF488-β-Sitosterol