CM-DiI 是一种脂溶性碳菁染料（carbocyanine dye）类化合物，全称为 Chloromethylbenzamido-DiI，常用作细胞膜标记与活细胞示踪探针。该分子属于 DiI 系列荧光染料的改良形式，相比传统 DiI，其分子中引入了 氯甲基苯甲酰（chloromethylbenzamido） 基团，从而改善了在细胞膜上的固定性和信号持久性。

一、分子结构与基本理化特征

CM-DiI 属于典型的 对称碳菁染料（indocarbocyanine dye），结构中包含两个吲哚环，通过多烯链相连形成高度共轭体系。分子两端带有长烷基尾链（通常为十八碳链），显著增强了其在脂质双层中的疏水嵌入能力。氯甲基苯甲酰修饰位于吲哚环氮原子上，使染料在进入膜环境后可与膜内蛋白质或脂质分子中的巯基、胺基发生共价反应，从而实现稳定结合。

这种结构赋予 CM-DiI 典型的橙红色荧光特征：在激发波长约 553 nm 时发射峰约 570–590 nm，荧光强度高、光漂白速率低，适用于长时间成像和细胞追踪。其在水中溶解度极低，而在有机溶剂（如乙醇、DMSO）或脂质环境中溶解性较好。

二、化学性质与稳定性

1. 亲脂性与膜嵌入特性
   CM-DiI 的分子含有双长链烷基，使其具有显著的脂溶性，可迅速插入细胞膜的脂质双层并与膜脂疏水相互作用。由于染料在脂质环境中扩散速度较慢，标记后的荧光信号能在膜上保持较长时间，且在细胞分裂时可随膜分配至子细胞。

2. 共价固定反应
   与传统 DiI 相比，CM-DiI 中的氯甲基苯甲酰基团具备一定的反应活性，可与细胞膜内的巯基或胺基形成稳定的共价键。这一反应通常在温和条件下进行，不影响细胞活性，标记后荧光信号具有较好的稳定性和抗洗脱性。

3. 光谱特征与荧光性能
   CM-DiI 属于碳菁染料体系，其发射光谱位于橙红区，光谱宽而强，适合与绿色或远红区荧光探针联合使用。染料在非极性环境中荧光最强，在极性溶剂中荧光有所减弱。光稳定性较优，适合连续光照成像。

4. 化学稳定性与环境依赖性
   CM-DiI 在避光、低温条件下较为稳定，溶液需新鲜配制。其氯甲基基团在碱性环境下活性较高，若溶液放置过久可能出现水解或聚合。染料在中性至弱酸性环境中保持良好稳定性，适合生理条件下使用。

三、应用化学原理

CM-DiI 的应用主要基于其化学结构中的两种特征：

• 长链烷基的脂溶性嵌入机制：使分子可稳定插入细胞膜或人工脂质体膜中，实现均一分布与持久信号；

• 氯甲基反应位点的共价键结合：通过与膜蛋白氨基酸残基的反应形成共价连接，提高标记固定度，减少信号扩散。

厂家：瑞禧生物

产品目录

AF488标记阿兹夫定 AF488-Azvudine
AF488标记丙泊酚 AF488-propofol
AF488标记丙烯酸羟乙酯 AF488-2-Hydroxyethyl
AF488标记胆汁酸 AF488- Sodium cholate
AF488标记儿茶素 AF488-EGCG