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sulfo-CY5.5-NH2,水溶性CY5.5-氨基

时间:2025-11-10 11:31:14       浏览:80
sulfo-CY5.5-NH2,水溶性CY5.5-氨基

水溶性CY5.5-氨基(sulfo-CY5.5-NH2)是一种以CY5.5花青素染料为基础的功能化衍生物,通过在分子末端引入氨基和磺酸盐基团,实现水溶性和化学活性相结合。该分子兼具近红外荧光特性、可控化学偶联能力及良好生物相容性,是构建药物载体、蛋白质标记及纳米系统功能化的重要工具。CY5.5骨架提供激发波长约675 nm、发射波长约695–700 nm的近红外荧光信号,可用于深组织成像、体内追踪及荧光定量分析。磺酸盐基团(–SO3⁻)提高水溶性,减少疏水性聚集和非特异性吸附,同时赋予分子良好的生物相容性。末端氨基(–NH2)作为活性位点,可通过酰化、酰胺化或异氰酸化等反应与蛋白质、肽链、纳米颗粒或其他生物分子进行共价偶联,实现功能化标记。

制备方法
水溶性CY5.5-氨基的制备通常从CY5.5骨架出发,首先通过引入亲水性磺酸盐修饰增强染料水溶性。磺化过程一般采用温和的硫酸或磺酰氯反应,在控制pH和温度条件下完成,确保染料光学性能不受破坏。随后,通过分子末端的活性中间体引入氨基官能团。常见方法包括通过活性酯(如NHS酯)或异硫氰酸化衍生物与胺类化合物反应,将氨基接入染料末端。整个反应通常在干燥有机溶剂(如DMSO、DMF)或缓冲体系中进行,反应温和,避免高温和强酸碱条件对CY5.5骨架造成光降解或结构破坏。

反应完成后,需通过纯化步骤获得高纯度的水溶性CY5.5-氨基。纯化方法可采用硅胶柱层析、反相高效液相色谱(HPLC)或凝胶过滤,以去除未反应底物、副产物及低分子杂质。最终产物通常呈水溶性深红至紫红色粉末,可溶于水或生物缓冲液,便于后续生物标记或载体修饰实验。分子可通过质谱(MS)、核磁共振(¹H-NMR或¹³C-NMR)、紫外-可见光谱及荧光光谱进行结构确认和光学性能检测。

反应活性
水溶性CY5.5-氨基的核心化学活性来源于末端氨基(–NH2)官能团。氨基具有强亲核性,可在温和条件下与活性酯(如NHS酯、活性酰氯)、异硫氰酸酯或马来酰亚胺基团进行亲核加成反应,形成稳定的酰胺键、硫脲键或酰亚胺键,实现荧光染料与蛋白质、肽链或纳米颗粒的共价偶联。这类反应具有高选择性和温和条件特性,通常在pH 7–9的缓冲体系中进行,可避免染料光降解和蛋白质失活。

此外,磺酸盐修饰提高了分子在水相中的溶解性和电荷分布均匀性,降低了染料的疏水性聚集和非特异性吸附。这不仅有利于偶联反应的效率,还保证了反应产物在生物体系中的稳定性和可重复性。在蛋白质标记或载体修饰实验中,CY5.5-氨基可实现定点偶联,控制偶联密度,提高荧光标记的均一性与信号可靠性。

反应活性还体现在其与纳米载体或药物分子的修饰能力上。通过氨基官能团,CY5.5可与脂质体表面、聚合物载体或小分子药物分子表面的活性官能团形成共价连接,实现荧光可视化和载体功能化。结合CY5.5的近红外发射特性,偶联产物可用于体内成像、药物分布追踪及释放监测,同时保持化学和光学稳定性。

综上所述,水溶性CY5.5-氨基(sulfo-CY5.5-NH2)通过CY5骨架提供近红外荧光,末端氨基提供高选择性化学活性,磺酸盐基团增强水溶性和生物相容性。其制备方法包括磺化染料、末端氨基引入和纯化步骤,保证产物高纯度和功能完整。反应活性体现在氨基官能团与多种活性基团的高效偶联能力,适用于蛋白质标记、载体功能化和药物递送体系构建,为荧光标记和生物应用提供可靠化学基础。

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产品名称:sulfo-CY5.5-NH2,水溶性CY5.5-氨基
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研

厂家:瑞禧生物


产品目录

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