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水溶性CY5-羧基,Su1fo-CY5-COOH,磺酸水溶性花青素-羧基

时间:2025-11-10 11:32:00       浏览:103
水溶性CY5-羧基,Su1fo-CY5-COOH,磺酸水溶性花青素-羧基

水溶性CY5-羧基(Sulfo-CY5-COOH)是一种以CY5花青素染料为基础的水溶性功能化衍生物,分子末端引入羧基和磺酸基团,实现化学活性和水溶性兼顾。该分子结合了CY5的近红外荧光特性、羧基的化学反应活性以及磺酸盐修饰提供的良好水溶性和生物相容性,使其广泛应用于蛋白质标记、纳米载体修饰以及药物递送体系构建。CY5骨架提供激发波长约650 nm、发射波长约670 nm的近红外荧光信号,磺酸盐基团提高分子在水相的分散性,羧基(–COOH)作为活性位点,可通过酰胺化、酯化或偶联反应与蛋白质、肽链或纳米材料进行共价结合。

合成路线概述
Sulfo-CY5-COOH的合成通常从CY5骨架出发,经过磺化和羧基官能化两步完成。第一步为磺化反应,通过在染料的芳香环上引入磺酸基团(–SO3⁻),提高分子水溶性。磺化可采用温和的磺酸或磺酰氯试剂,在有机溶剂或混合水相溶液中进行,反应温度控制在室温至略高温,避免高温导致染料骨架降解。磺化过程中可通过调节磺酸基团的数量控制染料极性和水溶性,从而获得稳定的水溶性染料前体。

第二步为羧基引入或官能化。CY5染料骨架末端通常含有可反应的取代基,如氨基、羟基或活性酯。通过活性化方法将末端羟基或氨基转化为羧基,可采用马来酰亚胺、酰氯或NHS酯化反应,将羧基有效引入分子末端形成Sulfo-CY5-COOH。该步骤通常在温和的有机溶剂体系(如DMF、DMSO)或缓冲体系中进行,pH值控制在弱碱性或中性条件,保证染料光学性能不受破坏,并获得高转化率的羧基官能化产物。

在偶联反应设计中,连接桥可根据需求选择短链或柔性结构,以保证羧基官能团空间暴露,便于后续生物分子或纳米载体修饰。同时,磺酸盐修饰提供水溶性和电荷屏蔽,减少分子疏水聚集和非特异性吸附,提高产物在水相体系的稳定性。

合成完成后,需通过纯化步骤获得高纯度Sulfo-CY5-COOH。常用方法包括硅胶柱层析、反相高效液相色谱(HPLC)或凝胶过滤,可有效去除未反应底物、副产物及低分子杂质。纯化后的产物呈水溶性红色粉末或深红溶液,可直接溶于PBS或生物缓冲液,适合用于蛋白质标记、载体修饰及药物递送实验。

整个合成路线体现了化学设计上的几个特点:首先,通过磺化增强水溶性,保证染料在水相体系中稳定分散;其次,通过羧基引入提供化学活性位点,实现与蛋白质、纳米颗粒或药物分子的共价偶联;最后,通过柔性连接桥设计保持分子结构稳定和光学性能完整。通过两步合成策略,可实现高收率、高纯度的Sulfo-CY5-COOH,为后续生物标记和功能化应用提供可靠化学基础。

综上所述,水溶性CY5-羧基(Sulfo-CY5-COOH)的合成路线主要包括CY5骨架磺化、末端羧基官能化以及纯化三步。磺化提供水溶性和生物相容性,羧基官能化赋予化学偶联能力,连接桥保证空间暴露与分子稳定性。该合成方法条件温和、操作可控,可获得高纯度、功能完整的近红外荧光标记分子,为蛋白质标记、纳米载体修饰和药物递送体系构建提供重要化学基础。

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产品名称:水溶性CY5-羧基,Su1fo-CY5-COOH
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研

厂家:瑞禧生物


产品目录

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