Bis-PEG₂₁-NHS ester 是一种双端活化的聚乙二醇（PEG）衍生物，全称为 双（N-羟基琥珀酰亚胺酯）活化的聚乙二醇。其中 PEG₂₁ 表示主链中含有约 21 个乙二醇重复单元，即 –(CH₂CH₂O)₂₁–。分子两端各带有一个 N-羟基琥珀酰亚胺酯（NHS ester）基团，用作高效的氨基反应活化端。该分子可概括为：

NHS–CO–PEG₂₁–CO–NHS

它属于对称型、双端可反应的线性 PEG 交联剂，具有良好的化学稳定性、亲水性和反应可控性，广泛应用于生物分子修饰、表面功能化和生物材料交联等领域。

1. 聚乙二醇主链（PEG）
   PEG 是一种柔性、亲水的高分子链，由重复的乙二醇单元构成。它具有高度的水溶性、化学惰性、低免疫原性及生物相容性。PEG 链可在水溶液中形成稳定的水合层，有助于减少非特异吸附和蛋白质聚集。其柔性结构还能提供分子间距离和空间活动度，使其在偶联反应中作为“分子间隔臂”发挥作用。

2. NHS 酯活化端
   N-羟基琥珀酰亚胺酯（NHS ester）是一种常用的羧酸活化基团。它能与伯胺（–NH₂）在温和条件下快速反应，生成稳定的酰胺键（–CO–NH–）。该反应对 pH 较为敏感，一般在 pH 7.0–8.5 条件下进行，反应速度快、产率高、选择性好。NHS 酯的水解速率适中，可在反应完成前保持足够的稳定性。

3. 分子结构特点
   Bis-PEG₂₁-NHS ester 是对称双官能化分子，分子量适中（约 1000–1500 Da），两端反应位点距离适中，能在分子或表面间形成稳定的共价连接。由于 PEG 链长适中，它既能提供足够的柔性和空间隔离，又不会显著影响体系的亲水性和整体构象。

二、主要化学反应与性能特点

1. 胺反应特性
   NHS 酯可与含氨基的分子（如蛋白质、肽、聚合物、纳米材料表面或组织材料）发生酰胺化反应。该过程不需要强酸或强碱，通常在缓冲液中即可完成，生成的酰胺键化学稳定，不易水解。

2. 交联与偶联能力
   由于分子两端均带有活化酯基，Bis-PEG₂₁-NHS ester 能够在两种不同的氨基分子间形成桥接结构，从而起到“交联剂”的作用。与单端活化 PEG 不同，它可在分子之间形成共价连接网络，用于构建聚合物、水凝胶或偶联复合物。

3. 物理与化学稳定性
   PEG 主链具有良好的耐酸碱性与化学惰性，NHS 酯则在干燥、低温环境下相对稳定。溶液中，若不及时反应，NHS 酯可能被水解生成羧酸，因此使用时常需在无水或低湿环境中配制。

产品名称：Bis-PEG21-NHS ester

CAS: 2221948-98-5

厂家：瑞禧生物

产品目录

ICG-TPP 吲哚菁绿标记磷酸三苯酯
ICG-Transferrins 吲哚菁绿标记转铁蛋白
ICG-UrolithinA 吲哚菁绿标记尿石素A
ICG-Ursodeoxycholic acid   吲哚菁绿熊去氧胆酸