DiR-马来酰亚胺（DiR-Maleimide）是一种基于DiR染料衍生的近红外（NIR）荧光探针，通过在DiR分子上引入马来酰亚胺官能团实现对巯基或硫醇基团的特异性共价标记。DiR染料属于长波长脂溶性NIR荧光染料，具有两个吲哚环通过共轭碳链连接形成电子离域系统，这一结构赋予其高光稳定性、低背景干扰和较强的组织穿透能力。DiR-Maleimide在保持DiR光学特性的基础上，通过马来酰亚胺的反应活性实现可控的化学偶联，广泛应用于纳米载体、蛋白质标记及药物递送系统。

DiR-Maleimide的化学结构可分为两个主要部分：一是荧光核心——DiR染料部分，由吲哚环和长碳链构成的共轭体系，负责吸收近红外光并发射荧光信号；二是功能化末端——马来酰亚胺基团，通过羧基或胺基与DiR染料连接，呈现反应活性。马来酰亚胺含有五元环结构，环上的双键呈电子缺陷，能够选择性地与含硫的巯基（–SH）发生Michael加成反应，形成稳定的硫代酰胺共价键。这一结构特点使DiR-Maleimide能够与蛋白质、肽链或纳米颗粒表面巯基进行高选择性标记，而不会与羟基或胺基发生非特异性反应。

DiR-Maleimide的化学骨架具有以下几个重要特点：首先，荧光核心的长碳链和吲哚共轭系统保证其NIR吸收峰（通常在750–800 nm）和发射峰（约780–820 nm），使其在体内成像中具有较低自发荧光背景和较高穿透深度。其次，马来酰亚胺的五元环结构和双键位置决定了其选择性反应性——仅与硫醇发生快速、可控的共价加成反应，生成稳定的硫代酰胺键，保证标记产物在体内或化学体系中的稳定性。第三，连接DiR染料与马来酰亚胺的化学链通常采用柔性短链或聚乙二醇（PEG）衔接，以减少立体阻碍和空间应力，使马来酰亚胺端能够有效接触靶标巯基，同时避免对DiR荧光特性产生淬灭效应。

DiR-Maleimide的分子设计还具有高度可调性。通过调节连接链的长度、极性和柔性，可以兼顾荧光性能、溶解性和偶联效率。例如，在水溶体系中使用PEG连接链，可提高分子水溶性，减少非特异性吸附，同时保持荧光信号强度。在脂质或疏水载体体系中，碳链的疏水性有助于分子嵌入膜结构，实现稳定标记。

结构上，DiR-Maleimide为药物递送系统和生物分子标记提供了双重优势：其DiR核心保证了高灵敏的NIR荧光信号，可用于载体追踪和成像；其马来酰亚胺端提供高度选择性的共价标记能力，可精确定位在蛋白质或纳米载体表面。通过这种化学结构设计，DiR-Maleimide不仅可用于荧光追踪，也可实现功能化载体的构建，为药物递送、体内成像及生物传感应用提供可靠分子工具。

总体而言，DiR-Maleimide的化学结构特点在于荧光核心的长波长共轭系统与功能化末端马来酰亚胺的选择性反应性结合。其结构保证了高光稳定性、可控偶联和近红外信号输出，为药物递送体系、蛋白质标记及功能性纳米材料研究提供了可控、稳定和高效的化学基础。

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RB-Chitosan 罗丹明壳聚糖
RB-Chitosan；罗丹明B-标记壳聚糖
RB-Cholesterol 罗丹明胆固醇
RB-ConA 罗丹明标记刀豆球蛋白A
RB-Curcumin 罗丹明姜黄素