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产品名称:33173-53-4,4-Azido-L-phenylalanine的化学结构与分子特性
1. 化学结构与分子特性
分子组成:CAS号33173-53-4,分子式C₉H₁₀N₄O₂,分子量约206.20 g/mol。结构为L-苯丙氨酸的苯环对位引入叠氮基团(-N₃),保留L-氨基酸的立体化学和亲水性,具有天然氨基酸的手性中心与骨架。
物理性质:白色或淡黄色结晶粉末,易溶于水、DMSO、甲醇等极性溶剂。对光敏感,叠氮基团在紫外光或高温下可能分解,需避光、-20℃以下干燥保存,避免反复冻融。
稳定性:化学稳定性良好,但强还原剂或金属杂质可能引发叠氮基降解;水溶液中需惰性气体保护以防氧化。
2. 反应活性与生物正交性
叠氮基团特性:高反应活性基团,可参与铜催化的叠氮-炔环加成反应(CuAAC)或无铜点击反应(如与DBCO、BCN的SPAAC反应),实现高效共价偶联。
生物正交应用:作为非天然氨基酸,通过遗传密码扩展技术定点引入蛋白质,结合荧光探针(如Cy系列)、生物素或药物分子,用于活细胞/固定细胞的标记、多色成像及动态追踪。
光反应性:叠氮基团在光照下可生成高活性氮烯中间体,用于光交联探针设计,研究蛋白质-配体/蛋白质相互作用。
3. 应用场景
蛋白质工程与标记:
标记与追踪:标记蛋白质、肽链,追踪细胞内动态过程(如迁移、分裂、胞吞/胞吐),或用于蛋白质-蛋白质相互作用研究。
遗传密码扩展:在蛋白质中引入非天然氨基酸,构建人工酶活性中心或功能化蛋白(如抗体-药物偶联物ADCs)。
生物正交化学:
药物递送:偶联细胞毒性药物(如MMAE、DM1),通过抗原-抗体结合靶向肿瘤细胞,实现精准治疗。
纳米材料:修饰纳米颗粒表面,增强生物相容性、靶向性及药物递送效率。
化学生物学:
生物传感器:构建高灵敏度传感器(如酶联免疫吸附、荧光探针),或用于表面修饰、交联剂开发。
代谢工程:追踪生物分子动态,或作为中间体合成新型药物分子。

关于我们:
西安瑞禧生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。
我们能提供的产品:
DSPE-PEG-StA-R8 二硬脂酰基-sn-甘油-3-磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-StA-R8
DSPE-PEG-ss31肽 二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-ss31肽
DSPE-PEG-SS 二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇5000-二硫
DSPE-PEG-SPRPRHTLRLSL 二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-SPRPRHTLRLSL多肽
DSPE-PEG-SPG 二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-裂褶菌多糖
DSPE-PEG-SPDP 二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-SPDP
DSPE-PEG-SPA 二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-生物素(Streptavidin)
1. 化学结构与分子特性
分子组成:CAS号33173-53-4,分子式C₉H₁₀N₄O₂,分子量约206.20 g/mol。结构为L-苯丙氨酸的苯环对位引入叠氮基团(-N₃),保留L-氨基酸的立体化学和亲水性,具有天然氨基酸的手性中心与骨架。
物理性质:白色或淡黄色结晶粉末,易溶于水、DMSO、甲醇等极性溶剂。对光敏感,叠氮基团在紫外光或高温下可能分解,需避光、-20℃以下干燥保存,避免反复冻融。
稳定性:化学稳定性良好,但强还原剂或金属杂质可能引发叠氮基降解;水溶液中需惰性气体保护以防氧化。
2. 反应活性与生物正交性
叠氮基团特性:高反应活性基团,可参与铜催化的叠氮-炔环加成反应(CuAAC)或无铜点击反应(如与DBCO、BCN的SPAAC反应),实现高效共价偶联。
生物正交应用:作为非天然氨基酸,通过遗传密码扩展技术定点引入蛋白质,结合荧光探针(如Cy系列)、生物素或药物分子,用于活细胞/固定细胞的标记、多色成像及动态追踪。
光反应性:叠氮基团在光照下可生成高活性氮烯中间体,用于光交联探针设计,研究蛋白质-配体/蛋白质相互作用。
3. 应用场景
蛋白质工程与标记:
标记与追踪:标记蛋白质、肽链,追踪细胞内动态过程(如迁移、分裂、胞吞/胞吐),或用于蛋白质-蛋白质相互作用研究。
遗传密码扩展:在蛋白质中引入非天然氨基酸,构建人工酶活性中心或功能化蛋白(如抗体-药物偶联物ADCs)。
生物正交化学:
药物递送:偶联细胞毒性药物(如MMAE、DM1),通过抗原-抗体结合靶向肿瘤细胞,实现精准治疗。
纳米材料:修饰纳米颗粒表面,增强生物相容性、靶向性及药物递送效率。
化学生物学:
生物传感器:构建高灵敏度传感器(如酶联免疫吸附、荧光探针),或用于表面修饰、交联剂开发。
代谢工程:追踪生物分子动态,或作为中间体合成新型药物分子。

关于我们:
西安瑞禧生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。
我们能提供的产品:
DSPE-PEG-StA-R8 二硬脂酰基-sn-甘油-3-磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-StA-R8
DSPE-PEG-ss31肽 二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-ss31肽
DSPE-PEG-SS 二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇5000-二硫
DSPE-PEG-SPRPRHTLRLSL 二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-SPRPRHTLRLSL多肽
DSPE-PEG-SPG 二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-裂褶菌多糖
DSPE-PEG-SPDP 二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-SPDP
DSPE-PEG-SPA 二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-生物素(Streptavidin)
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