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DBCO-SS-PEG4-mal,二环辛二炔-二硫代-聚乙二醇4-马来酰亚胺的合成路线

时间:2025-12-24 10:14:06       浏览:54
DBCO-SS-PEG4-mal,二环辛二炔-二硫代-聚乙二醇4-马来酰亚胺的合成路线

一、中文名称
DBCO-SS-PEG4-Mal 的中文名称通常为二环辛二炔-二硫代-聚乙二醇4-马来酰亚胺,也可称作DBCO-二硫键-PEG4-马来酰亚胺衍生物。其中,DBCO(Dibenzocyclooctyne)是一种环辛炔基团,能够与叠氮(azide)基团通过铜自由的点击反应(SPAAC)高效偶联;SS 表示二硫键(可还原),PEG4 表示含 4 个乙二醇单元的柔性链段,Mal 为末端马来酰亚胺,可与巯基(–SH)共价偶联。该分子集点击化学、可还原交联和巯基偶联于一体,适用于多功能生物材料和药物递送体系。

二、分子结构特点

  1. DBCO 端:具环辛炔基,可与叠氮基团在无铜催化条件下发生 SPAAC 反应,实现温和、高选择性偶联。

  2. 二硫键(SS):位于 PEG 链中间,可实现可还原交联或环境响应性拆分,为药物释放或可控降解提供条件。

  3. PEG4 链段:柔性间隔臂,由 4 个乙二醇单元构成,提供空间隔离、水溶性和生物相容性,降低非特异性相互作用。

  4. 马来酰亚胺端(Mal):末端可与巯基蛋白或巯基小分子反应,形成稳定硫醚键,实现功能化修饰或交联。

三、合成路线概述
DBCO-SS-PEG4-Mal 的合成路线通常包括 PEG 链连接、功能端活化及末端偶联三个主要步骤:

  1. PEG 链引入与二硫键构建
    以 PEG4 为中间链段,通过二硫化物交联将可控二硫键引入 PEG 链中。可通过含巯基的 PEG 单体在氧化条件下形成二硫键,构建可还原间隔结构。

  2. DBCO 偶联
    将 DBCO-NHS 或 DBCO-活化中间体与 PEG4-SS 的伯胺或羟基端反应,形成稳定的共价键,使 DBCO 端固定在 PEG 链一端。反应在室温或轻度碱性缓冲液中进行,温和条件保持链段结构完整。

  3. 马来酰亚胺端的引入
    PEG4-SS-DBCO 中的另一端羧基或氨基经过活化(如 NHS-ester 或异氰酸酯),与马来酰亚胺前体反应,引入 Mal 功能端。最终形成 DBCO-SS-PEG4-Mal 分子,具有两端功能和可还原间隔。

  4. 纯化与验证
    通过柱层析或高效液相色谱(HPLC)纯化,去除未反应的中间体和副产物。分子结构及纯度可通过质谱、NMR 和紫外-可见光谱验证,确保 DBCO、二硫键和 Mal 功能端完整。

四、应用特点
DBCO-SS-PEG4-Mal 可同时实现点击化学偶联、可还原交联和巯基偶联,用于构建可控药物载体、功能化纳米颗粒和多功能生物材料。PEG 链提供柔性和水溶性,二硫键实现环境响应性,DBCO 与 Mal 端分别实现与叠氮基团和巯基的高效偶联。

瑞禧生物供应磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、磁性纳米颗粒、纳米金、近红外荧光染料、荧光量子点、碳纳米管、石墨烯及多种功能高分子材料。如有需求可咨询
产品名称:DBCO-SS-PEG4-mal,二环辛二炔-二硫代-聚乙二醇4-马来酰亚胺
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研

厂家:瑞禧生物


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