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1384870-47-6,DBCO-C6-NHS ester,二苯基环辛炔-C6-琥珀酰亚胺酯

时间:2026-03-20 16:36:03       浏览:46

DBCO-C6-NHS ester(二苯基环辛炔-C6-琥珀酰亚胺酯)是一种兼具高反应选择性与结构灵活性的功能化化学试剂,CAS号为1384870-47-6,常用英文别名包括DBCO-C6-NHS、Dibenzocyclooctyne-C6-NHS ester,属于点击化学领域的核心活性试剂。其分子结构由三部分构成:核心活性基团二苯基环辛炔(DBCO)、C6柔性间隔臂以及末端的N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)活性酯,三者协同作用,赋予该化合物独特的化学特性与应用价值。

理化性质方面,DBCO-C6-NHS ester为白色至类白色结晶性粉末,分子式为C25H22N2O5,分子量为430.45,纯度通常≥95%(HPLC检测)。该化合物具有良好的有机溶剂溶解性,易溶于二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯等常用有机溶剂,在水性介质中溶解度有限,因此不推荐直接用于水相体系中蛋白质或生物聚合物的标记。其化学稳定性优异,在-20℃避光、避湿条件下可长期储存,避免高温、强酸强碱环境,防止NHS活性酯水解或DBCO基团失活。

反应特性上,DBCO-C6-NHS ester的NHS活性酯可在pH 7-9的温和条件下,与含伯胺基团(如蛋白质赖氨酸残基的ε-氨基、氨基硅烷修饰表面)快速发生酰胺化反应,形成稳定的共价键,从而将DBCO基团引入目标分子或材料表面。而DBCO基团作为无铜点击化学(SPAAC,应变促进型叠氮-炔烃环加成反应)的关键活性单元,可在无需金属催化剂的情况下,与叠氮化物标记的分子发生高效、特异性环加成反应,形成稳定的三唑环结构。其中,C6间隔臂的引入有效提升了试剂的溶解性,同时减少了反应过程中的空间位阻,显著提高衍生化效率和偶联物的稳定性。

应用领域主要集中在材料功能化、生物分子修饰前体及有机合成领域。在材料表面修饰中,可通过NHS酯与材料表面的胺基反应,将DBCO基团接枝到聚合物、纳米颗粒表面,再通过点击反应接枝荧光探针、DNA、肽链等功能分子,构建功能性界面材料;在生物分子修饰中,可作为中间体用于合成DBCO标记的生物素、荧光染料等衍生物,为后续的生物偶联实验提供工具;在有机合成中,可作为活性模块用于构建复杂的功能分子,广泛应用于点击化学相关的合成反应中,为高效合成提供便利。


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